(E)-1-fluoro-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-ene-2-one | 246136-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-ene-2-one
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-fluoropent-3-en-2-one
• CAS: 246136-68-5
• 化学式: C₁₁H₂₁FO₂Si
• 分子量: 232.37
• InChiKey: LGAUXFZCNCNUDL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-ene-2-one 在 四氧化锇 叔丁基过氧化氢 、 四乙基醋酸铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1-deoxy-1-fluoro-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D,L-xylulose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-d-xylulose

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose is a key intermediate in bacterial co-factor biosynthesis. We report the synthesis of the 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-D-xylulose as potential antimetabolites of bacterial 1-deoxy-D-xylulose metabolism (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00572-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 (1-fluoroacetyl)-methylenetriphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(E)-1-fluoro-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-d-xylulose

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose is a key intermediate in bacterial co-factor biosynthesis. We report the synthesis of the 1-fluoro- and 1,1-difluoro- analogues of 1-deoxy-D-xylulose as potential antimetabolites of bacterial 1-deoxy-D-xylulose metabolism (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00572-4