4-(naphthalen-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 1375492-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• CAS: 1375492-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: VGOFCIXXGXKDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-4-yl)ethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-ylmethylene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a

文献信息

• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，
• Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Maryam Mirzazadeh、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1155/2012/562138

  日期：——

  A convenient and easy synthesis of 4-arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones by the three-component reaction of hydroxylamine, ethyl benzoylacetate and aromatic aldehydes in the presence of DABCO in refluxing ethanol is reported.

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。
• Asymmetric Construction of Bis‐Spirocyclic Pyrazolones Bearing Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Mengjie Yang、Aiqi Xue、Xingfu Wei、Yue Huang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400305

  日期：2024.7

  A catalytic asymmetric (3+2) cyclization of pyrazolone-based MBH adducts with alkylidenyl isoxazolones was presented by using DMAP-derived chiral catalyst, affording bis-spirocyclic pyrazolones bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters within an imbedded cyclopentene ring scaffold in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.

  通过使用 DMAP 衍生的手性催化剂，提出了基于吡唑啉酮的 MBH 加合物与亚烷基异恶唑酮的催化不对称 (3+2) 环化，以良好的产率提供了在嵌入的环戊烯环支架内带有邻位全碳四元立构中心的双螺环吡唑啉酮。在温和条件下具有优异的立体选择性。
• New pathway to pyrrolidinones and pyrrolizidinones using aryl aldehydes, 3-phenyl-5-isoxazolone and secondary amino acids
  作者：Neelakandan Vidhya Lakshmi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.078

  日期：2013.4

  A novel and efficient approach to pyrrolidinones and pyrrolizidinones via a one-pot multicomponent reaction of aryl aldehydes, 3-phenyl-5-isoxazolone, sarcosine and L-proline, respectively in methanol under reflux condition is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.