1-(4-(4-(pyridine-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 157396-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(4-(pyridine-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-N-[4-(4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl)butyl]quinolin-2(1H)-one；1-[4-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 157396-52-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O
• 分子量: 364.491
• InChiKey: FPVLBAXLMUJERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  608.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-(pyridine-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-N-[4-(4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl)butyl]quinolin-2(1H)-one trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有D2和D3受体结合亲和力的苯内酰胺衍生物的合成，3D-QSAR和结构建模

  摘要：

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000101
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-(4-(pyridine-2-yl)piperazin-1-yl)butyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗氧化特性的新型有效双σ受体/ GluN2b配体作为神经保护剂。

  摘要：

  在几种潜在的应用中，西格玛受体（σR）可用作神经保护剂，抗遗忘药，抗精神病药和抗其他神经退行性疾病的药物。另一方面，出于同一目的，含有GluN2b-亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的拮抗剂引起了人们的极大兴趣，因为该亚基在中枢神经系统的特定区域表达并负责神经细胞的兴奋性调节。在这些前提下，我们合成并生物测试了由杂恶二酮和二氢喹啉酮支架与不同的胺基组成的新型杂合衍生物，这些胺基是σ2R配体所特有的。大多数新的配体都对σR亚型具有泛亲和力，对GluN2b亚基具有高亲和力。最有前途的化合物属于二氢喹啉酮系列，与环己基哌嗪衍生物28的亲和力最佳。对其生物学活性的研究表明，新化合物能够保护SH-SY5Y细胞免受过氧化氢处理诱导的氧化应激。这些结果证明我们的双重σR/ GluN2b配体在神经元氧化应激模型中具有有益的作用，并且可以代表强有力的候选药物治疗剂，以最大程度地减少氧化应激引起的神经元损伤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.012