(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1144108-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1144108-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NOS
• 分子量: 329.386
• InChiKey: BGAOJBXWDKYKAK-FPTDNZKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.3-118.5 °C
• 沸点：
  415.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以99%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-1-(2-naphthyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed diastereoselective 1,2-addition of arylboronic acids to chiral trifluoroethyl imine

  摘要：

  Rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids 4a-j to chiral trifluoroethyl imine 3 afforded diastereomerically enriched sulfinamides 5a-j. The chiral auxiliary of the sulfinamide products was readily removed under acidic methanolysis to provide the corresponding trifluoroethylamine analogs 6a-j. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.112
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 (S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以42%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用氟仿的气/液相微流三氟甲基化：醛、酮、查尔酮和 N-亚磺酰亚胺的三氟甲基化。

  摘要：

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。

  DOI：

  10.1002/open.201800286

文献信息

• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。