3-ethyl-5-isothiocyanato-N-[4-(piperidin-1-yl)phenethyl]-1H-indole-2-carboxamide | 1663564-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-5-isothiocyanato-N-[4-(piperidin-1-yl)phenethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: GAT100；3-Ethyl-5-isothiocyanato-N-[2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1663564-42-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄OS
• 分子量: 432.59
• InChiKey: YIYLMDVRSNXYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[4-(2-nitrovinyl)phenyl]piperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-ethyl-5-isothiocyanato-N-[4-(piperidin-1-yl)phenethyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型亲电和光亲和共价探针，用于映射大麻素1受体的变构位点

  摘要：

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01303

文献信息

• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNABINOID 1 RECEPTOR
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：US20160194284A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present technology relates to compounds and compositions of Formulas I, II, VII, and VIII, and methods using such compounds. The compounds and compositions described herein may be used in the treatment or prophylaxis of addiction, metabolic syndrome, obesity, and/or a CB1 receptor-mediated disorder.

  本技术涉及公式I、II、VII和VIII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。此处描述的化合物和组合物可用于治疗或预防成瘾、代谢综合征、肥胖症和/或CB1受体介导的疾病。
• TREATMENT FOR GLAUCOMA
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20190343822A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Disclosed herein are methods for treating glaucoma and reducing intraocular pressure. Methods for treating glaucoma include administering a cannabinoid receptor antagonist to a subject in need thereof. Methods for reducing intraocular pressure include administering a cannabinoid receptor antagonist to a subject in need thereof. Methods for treating glaucoma also include administering a negative allosteric modulator of a cannabinoid CB 1 receptor to a subject in need thereof. Methods for reducing intraocular pressure also include administering a negative allosteric modulator of a cannabinoid CB 1 receptor to a subject in need thereof.
• US9926275B2
  申请人：——

  公开号：US9926275B2

  公开（公告）日：2018-03-27