(3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-3-(3-hydroxypropyl)-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one | 1198439-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-3-(3-hydroxypropyl)-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
• CAS: 1198439-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂Si
• 分子量: 385.622
• InChiKey: APTAEKJEVLCPTO-VDKRJKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-3-(3-hydroxypropyl)-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-((3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-4(5H)-oxo-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrolium-4(5H)-one chloride 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.064 g的产率得到(3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-3-(3-hydroxypropyl)-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m