trans,trans-1,2,3-triphenyl-2,3-dihydro-1H-indene | 62677-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans,trans-1,2,3-triphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1,2,3-triphenyl-2,3-dihydro-1H-indene；1,2,3-triphenyl-2,3-dihydro-1H-inden；trans, trans-1,2,3-triphenylindane；r-1,t-2,c-3-triphenylindan；1,2,3-Triphenylindan (cis-cis oder trans-trans)；trans,trans-1,2,3-Triphenylindan
• CAS: 62677-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₂
• 分子量: 346.472
• InChiKey: MCYVIOZWGRDUDA-UQWUFBTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 trans,trans-1,2,3-triphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to acetylenes. 7. Relative reactivity of double and triple bonds toward carbenium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a013

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• Direct Synthesis of Indanes via Iron-Catalyzed Dehydrative Coupling/Friedel-Crafts Cyclization of Two Different Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.201801573

  日期：2019.2.7

  A novel iron‐catalyzed cascade dehydrative coupling/Friedel–Crafts cyclization of two different alcohols to indanes has been developed. This approach is highly atom‐economic and environmentally benign, as it employs readily available alcohols as substrates and generates only water as byproduct.

  已经开发出了一种新颖的铁催化级联脱水偶联/两种不同醇与茚满的弗里德-克拉夫茨环化反应。这种方法具有高度的原子经济性和环境友好性，因为它采用了现成的醇作为底物，并且仅产生水作为副产物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes from Diarylmethanols and Allylamides through Iron(III) Chloride Hexahydrate
  作者：Yali Li、Lingjuan Zhang、Zongyao Zhang、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Conghui Xu、Lingxian Liu、Zengguang Li、Zhiyong Yu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600165

  日期：2016.6.30

  An efficient method for the highly regio‐ and stereoselective synthesis of 1,2,3‐trisubstituted indanes from diarylmethanols and allylamides through iron(III) chloride hexahydrate‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reaction is reported. A range of 1,2,3‐trisubstituted indanes were prepared in good to excellent yields with excellent stereoselectivities for various combinations of diarylmethanols

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。
• Synthesis of Diastereoisomeric 1,2,3-Triphenylindans
  作者：Elba N. Alesso、Liliana M. Finkielsztein、Beatriz Lantaño、Daniel E. Bianchi、Graciela Y. Moltrasio Iglesias、Jose M. Aguirre

  DOI：10.1071/c95266

  日期：——

  The stereoisomers of 1,2,3-triphenylindans were synthesized via 1,2,3-triphenylindan-1-ols. The configurational assignments of all the compounds were made by chemical and spectroscopic methods. An unexpected compound was isolated as a by-product of the Grignard reactions and was identified as r-2-hydroxy-2, t-3-diphenylindan-1-one.

  通过以下方法合成了 1,2,3-三苯基茚满的立体异构体 1,2,3-三苯基茚满-1-醇。通过化学和光谱方法 化合物的构型都是通过化学和光谱方法确定的。通过化学和光谱方法 化合物作为格氏反应的副产物被分离出来，并被鉴定为 被鉴定为 r-2-羟基-2、 t-3-二苯基茚满-1-酮。
• Electrochemical reduction of activated carbon–carbon double bonds. Part 2. Mechanism and stereochemistry of the reduction of self-protonating indenes
  作者：Giuseppe Farnia、Giancarlo Sandonà、Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1039/p29880000247

  日期：——

  The reduction at a mercury electrode in dimethylformamide of five variously substituted indenes bearing at least one (acidic) hydrogen at C(1) was carried out, under self-protonation conditions and in the presence of phenol as a proton donor. Reduction occurred exclusively at the C(2)–C(3) double bond of the five-membered ring and afforded the corresponding indans of various configurations, with a

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。