2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-piperidin-1-ylbutane-1-thione | 928632-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-piperidin-1-ylbutane-1-thione
• CAS: 928632-25-1
• 化学式: C₉H₁₀F₇NS
• 分子量: 297.24
• InChiKey: JWXMSCHPNQLEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-piperidin-1-ylbutane-1-thione 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-en-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的聚氟链烷硫酰胺与重氮甲烷的反应：进入新的硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  给出了多氟链烷硫酰胺与重氮甲烷之间反应的第一个例子。新的氟化硫胺素可以平稳地转化为1-多氟烷基烯胺。官能化的1,4-二恶烷的意外形成发生作为所获得的硫杂丙环和烯胺与的氧化的结果米氯过氧苯甲酸。讨论了新的1,4-二恶烷衍生物的立体化学方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001104

文献信息

• Highly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives via [3+2]-cycloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from trifluoroacetonitrile
  作者：Greta Utecht-Jarzyńska、Sergiy S. Mykhaylychenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich、Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109702

  日期：2021.2

  derivatives were formed in a fully regioselective manner in high yields. In a competition experiment, the non-fluorinated 1-(morpholin-4-yl)ethanethione was shown to be more reactive towards a model nitrile imine than its 2,2,2-trifluoromethylated analogue.

  富氟的1,3,4-噻二唑衍生物是通过将原位生成的N-芳基-三氟乙腈亚胺与叔多氟链烷硫基酰胺（N，N-二烷基硫代酰胺）进行1,3-偶极环加成制备的。在室温下于温和条件下于THF溶液中进行反应。1,3,4-噻二唑衍生物以完全区域选择性的方式高产率形成。在竞争实验中，未氟化的1-（吗啉-4-基）乙硫酮对模型腈亚胺的反应性高于其2,2,2-三氟甲基化类似物。
• Dual thiophilic or carbophilic reactivity of N,N-dialkyl perfluorocarboxylic thioamides with organometallic reagents
  作者：Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Shermolovich、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.035

  日期：2006.5

  perfluorothiocarboxylic acids react with organomagnesium and organolithium reagents via thiophilic or carbophilic attack of carbanion on the CS bond. The chemoselectivity depends on the nature of the organometallic species. Lithium reagents react at sulfur, with a subsequent β-elimination of fluoride, giving an N,S-ketene acetal. Simple organomagnesium reagents do not react, whereas allylmagnesium halide

  全氟硫代羧酸的N，N-二烷基酰胺与碳镁对CS键的亲硫或嗜碳攻击，使其与有机镁和有机锂试剂反应。化学选择性取决于有机金属物质的性质。锂试剂在硫磺下反应，随后氟化物经β消除，生成N，S-烯酮缩醛。简单的有机镁试剂不反应，而烯丙基卤化镁在碳上反应，生成加合物，该加合物可被甲基碘捕获并转化为相应的N，S-缩醛。后者可以通过氧化转化为全氟烷基二烯胺。
• New fused dithiabicyclic compounds from the reaction of N,N-dialkyl perfluorothioamides with allylmagnesium halides
  作者：Fabienne Grellepois、Vadim M. Timoshenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.008

  日期：2010.9

  Allylmagnesium reagents react with N,N-dialkylperfluorothioamide to give, at low temperature, an adduct stable enough to be trapped. At room temperature, this adduct can evolve by elimination of either a sulfide salt, leading to an iminium intermediate, and then an N,N-dialkyl-alpha,alpha-bis(allyl)-alpha-perfluoroalkylamine. This process is favoured if an excess of allyl magnesium is used. Alternatively, the adduct eliminates an aminyl moiety giving allyl(perfluoroalkyl)thioketone which is converted in situ into an unprecedented fused bis(perfluoroalkyl) bis(dihydrothiopyrane). A sequence deprotonation of the thioketone - oxidation of the resulting dienethiolate - dimerization of the dienethiyl radical is proposed to rationalize the formation of this unexpected bicyclic compound. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.