(Z)-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene | 66888-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene
• 英文别名: (Z)-stilbene-4,4'-dimethanol；4,4'-Bis(hydroxymethyl)-cis-Stilben；[4-[(Z)-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 66888-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IQGIEQUZEXHPME-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene 在 三溴化磷 、 丁酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (Z)-1,1'-[stilbene-4,4'-diylbis(methylene)]bis(4-aminoquinolinium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  具有半刚性连接基的非喹啉类似物的合成，分子建模和K +通道阻断活性。

  摘要：

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被CH2XCH2取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）nC6H4，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁

  DOI：

  10.1021/jm950884a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4'-diformylstilbene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-4,4'-bis(hydroxymethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  分子内基序的小分子剪切激活功能适体的适体

  摘要：

  点击反应具有高反应活性，优异的正交性和合成可及性的优点。受点击反应的启发，我们提出了“带夹适体”的概念，其结合亲和力受合成DNA不匹配结合小分子（分子胶，Z- NCTS）和预设之间“夹子”样特异性相互作用的调控。核酸序列中的CGG / CGG序列。在这项研究中，我们研究了Z -NCTS介导的针对上皮细胞粘附分子的适配子的从头选择。生成的限幅适体可通过限幅Z来实现从结合无效状态到有效状态的有效转变-具有两个CGG站点的NCTS，否则将不会杂交。实验和模拟结果表明，被剪裁的适体具有理想的结合热力学和调节细胞粘附的能力。由于这种卓越的激活机制和结构多样性，被剪裁的适体在生物传感，成像，条件基因和细胞行为调控以及药物递送方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202013570

文献信息

• Control of the Intramolecular [2+2] Photocycloaddition in a Bis-Stilbene Macrocycle
  作者：Yuewen Xu、Mark D. Smith、Jeanette A. Krause、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/jo900443e

  日期：2009.7.3

  protecting groups. Upon UV-irradiation in both the solid state and DMSO solution, the free urea macrocycle undergoes a cis−trans photoisomerization that is followed by a [2+2] cycloaddition to afford a single product in high yield. The presence of the triazinanone urea protecting groups does not alter the cis−trans photoisomerization but greatly decreases the selectivity of the photocycloaddition step

  研究了二苯乙烯大环分子的分子内[2 + 2]光环化。该反应可以通过插入和除去脲保护基来控制。在固态和DMSO溶液中均进行紫外线照射后，游离尿素大环化合物会经历顺式-反式光异构化，然后进行[2 + 2]环加成，从而以高收率提供单一产品。三嗪酮脲保护基的存在不会改变顺-反光异构化，但会大大降低光环加成步骤的选择性。
• Self-assembly and ring-opening metathesis polymerization of a bifunctional carbonate–stilbene macrocycle
  作者：Yuewen Xu、Weiwei L. Xu、Mark D. Smith、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1039/c3ra45055d

  日期：——

  hydrogen bonding motif as well as through aryl stacking interactions. Upon dissolution and treatment with Grubbs’ II catalyst, this 30-membered ring underwent entropy-driven ring-opening metathesis polymerization (ED-ROMP) to give a precisely linear alternating A–B–A–B copolymer. This design of a single macrocyclic building block allows the formation of supramolecular self-assembly in the solid-state

  碳酸二苯乙烯双官能大环化合物很容易合成，并且通过几种溶剂的结晶研究了其组装。大环化合物显示出极性较小的溶剂（THF和CH 2 Cl 2）的柱状组装，而从9：1 CH 2 Cl 2观察到更紧凑的结构-丙酮。所有结构均通过C–H⋯O氢键基序以及芳基堆积相互作用来显示组织。经溶解并用Grubbs II催化剂处理后，该30元环进行了熵驱动的开环复分解聚合反应（ED-ROMP），得到了精确的线性交替的A–B–A–B共聚物。单个大环结构单元的这种设计允许在固态下形成超分子自组装，同时从溶液中提供线性交替聚合物。
• Bridged [18]annulenes. 12b,12c,12d,12e,12f,12g-Hexahydrocoronene and its mono- and dibenzo analogs. Ring-current contribution to chemical shifts as a measure of degree of aromaticity
  作者：T. Otsubo、R. Gray、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00476a031

  日期：1978.4