12,13,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<7,6-a;6',7'-d>benzene-5,7-dione | 53395-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 12,13,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<7,6-a;6',7'-d>benzene-5,7-dione
• 英文别名: 12,13,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta[7,6-a;6',7'-d]benzene-5,7-dione
• CAS: 53395-43-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: UOKYUZWNSUQUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<7,6-a;6',7'-d>benzene-5,7-dione 生成 Dibenzo[d,d']benzo[1,2-a;5,4-a']dicycloheptene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丁二烯和热变色乙烯。第LXXXIII部分。在C 6 -C 7 -C 6 -C 7 -C 6环系统中的“双二苯甲酮” 。双苯并[4,5]环庚[1,2- a：2'，1' - d ]苯-5,7-二酮和双苯并-[4,5]环庚[1,2- a：1'， 2'- d ]苯-5,13-二酮

  摘要：

  与苯乙酸苯均四酸酐的缩合（2摩尔当量），得到两种异构体的二γ内酯的4,6-双- （α-羟基苯乙烯基）间苯二甲酸（IX）和2,5-二- （α-羟基苯乙烯基）对苯二甲酸（X）的比例为5：3。通过还原（IX）和（X）分别形成的4，6-双（2-苯基乙基）对苯二甲酸（XI）和2，5-双-（2-苯基乙基）对苯二甲酸（XIII）已经被开发。环化和脱氢为双苯并[4,5]-环庚[1,2- a：2'，1' - d ]苯-5,7-二酮（III）和双苯并[4,5]环庚[1,2- a：1'，2' - d ]苯-5，13-二酮（IV）。

  DOI：

  10.1039/p19740001155
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Bis-(2-phenylethyl)-isophthalsaeure 在 PPA 作用下， 生成 12,13,15,16-tetrahydrobisbenzocyclohepta<7,6-a;6',7'-d>benzene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  丁二烯和热变色乙烯。第LXXXIII部分。在C 6 -C 7 -C 6 -C 7 -C 6环系统中的“双二苯甲酮” 。双苯并[4,5]环庚[1,2- a：2'，1' - d ]苯-5,7-二酮和双苯并-[4,5]环庚[1,2- a：1'， 2'- d ]苯-5,13-二酮

  摘要：

  与苯乙酸苯均四酸酐的缩合（2摩尔当量），得到两种异构体的二γ内酯的4,6-双- （α-羟基苯乙烯基）间苯二甲酸（IX）和2,5-二- （α-羟基苯乙烯基）对苯二甲酸（X）的比例为5：3。通过还原（IX）和（X）分别形成的4，6-双（2-苯基乙基）对苯二甲酸（XI）和2，5-双-（2-苯基乙基）对苯二甲酸（XIII）已经被开发。环化和脱氢为双苯并[4,5]-环庚[1,2- a：2'，1' - d ]苯-5,7-二酮（III）和双苯并[4,5]环庚[1,2- a：1'，2' - d ]苯-5，13-二酮（IV）。

  DOI：

  10.1039/p19740001155

文献信息

• Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.
  作者：YAEL ASSCHER、PETER LINDLEY、AVNER ROTMAN、ISRAEL AGRANAT

  DOI：10.1248/cpb.33.4847

  日期：——

  In an attempt to inhibit uptake sites for biogenic amines, the following "rigid" and "flexible" bifunctional analogues of amitriptyline of various topologies have been synthesized and evaluated as antidepressants : 5, 7-bis (3-dimethylaminopropylidene)-12, 13, 15, 16-tetrahydrobisbenzo-cyclohepta [7, 6-a ; 6', 7'-d] bezene (7), 5, 13-bis (3-dimethylaminopropylidene)-7, 8, 15, 16-tetrahy-drobisbenzocyclohepta [6, 7-a ; 6', 7'-d] benzene (8), 9, 18-bis (3-dimethylaminopropylidene)-4b, 4c, 13b, 13c-tetrahydrotetrabenzo [a, d, h, k] dicycloheptacyclobutene (9), and 1, 2-bis [3, 3'-(5-N, N-dimethylaminopropylidene [5H] dibenzo [a, d] cyclohepten)] ethane (12). All were active as measured by the uptake inhibition of 3H-serotonin into human blood platelets. Their structure-activity relationships revealed somewhat lower activity as compared with amitriptyline (1) but indicated the bifunctional amitriptylines can still interact with the uptake site. The synthesis and molecular structures including stereochemistry of the chiral pentacyclic aminoalcohol precursors (R, R and S, S)-4 and (R, S)-5 are reported. Strong intramolecular O-H···N bonding in 4 and 5 are noted.

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。