(3S)-N-(8-mentholyl)-5-methyl-3-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol | 862553-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-N-(8-mentholyl)-5-methyl-3-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[2-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propan-2-yl]-5-methyl-3-phenyl-4,7-dihydro-2H-azepin-3-ol
• CAS: 862553-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂
• 分子量: 357.536
• InChiKey: LCKMUUIMPZYFQH-XMXZMMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-(8-mentholyl)-5-methyl-3-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(3S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和高烯丙基格氏试剂向 2-酰基-全氢-1,3-苯并恶嗪和闭环复分解的顺序非对映选择性加成：Azepin-3-ol 和 Azocin-3-ol 衍生物的不对称途径

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400836
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,5aS,6S,11aS)-3,8,11,11-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,5a,6,7,10,11,11a-decahydro-1H-5-oxa-10a-azacyclohepta[b]naphthalen-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(3S)-N-(8-mentholyl)-5-methyl-3-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和高烯丙基格氏试剂向 2-酰基-全氢-1,3-苯并恶嗪和闭环复分解的顺序非对映选择性加成：Azepin-3-ol 和 Azocin-3-ol 衍生物的不对称途径

  摘要：

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇的手性 2-酰基-3-烯丙基取代的全氢苯并恶嗪与烯丙基或高烯丙基格氏试剂反应，以非常好的收率和出色的非对映选择性提供相应的叔醇。以这种方式制备的 1,8- 和 1,9- 氮杂二烯参与 RCM 反应以产生良好的七元和八元氮杂环。当使用盐酸盐代替中性氮杂二烯时，RCM 反应的产率增加。手性佐剂的去除允许制备对映体纯的 azepin-3-ol 和 azocin-3-ol 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400836