5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine | 318497-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[(5R,6S)-5,6-dihydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 318497-55-1
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 682.727
• InChiKey: IYFVKRFEZPMPRZ-RVMMSFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-(5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(tert-butyl)dimethylsilyloxythymidine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有胸腺嘧啶二醇的两种异构体的寡核苷酸的合成和热力学研究。

  摘要：

  胸腺嘧啶二醇是碱基破坏的主要类型，它是由活性氧在DNA中形成的。我描述了包含胸腺嘧啶的5S异构体的寡核苷酸的合成，这不是通过寡核苷酸的氧化获得的。在合成5S异构体之前，通过使用先前报道的5R异构体测试了在胸腺嘧啶C5位没有叔羟基官能团保护的结构单元。在咪唑存在下，观察到甲硅烷基在C5和C6位置之间的迁移，而寡核苷酸合成的结果与完全保护的结构单元的情况相同。因此，合成了含有（5S）-胸腺嘧啶二醇的寡核苷酸和二甲苯化的结构单元。与5R衍生物相反，脱保护后，在粗混合物的HPLC分析中检测到两种产物。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱分析发现，较大的峰是所需的寡核苷酸，并且发现通过短时铵处理，副产物已完全降解在室温下为氢氧化物。我还报告了含有胸腺嘧啶乙二醇的每个异构体的寡核苷酸在碱基对形成的热力学分析中的应用。对于包含（5R）-或（5S）-胸腺嘧啶二醇的双链体获得的热力学

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4343::aid-chem4343>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3'-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-(5S,6R)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine
  参考文献：
  名称：

  含有胸腺嘧啶二醇的两种异构体的寡核苷酸的合成和热力学研究。

  摘要：

  胸腺嘧啶二醇是碱基破坏的主要类型，它是由活性氧在DNA中形成的。我描述了包含胸腺嘧啶的5S异构体的寡核苷酸的合成，这不是通过寡核苷酸的氧化获得的。在合成5S异构体之前，通过使用先前报道的5R异构体测试了在胸腺嘧啶C5位没有叔羟基官能团保护的结构单元。在咪唑存在下，观察到甲硅烷基在C5和C6位置之间的迁移，而寡核苷酸合成的结果与完全保护的结构单元的情况相同。因此，合成了含有（5S）-胸腺嘧啶二醇的寡核苷酸和二甲苯化的结构单元。与5R衍生物相反，脱保护后，在粗混合物的HPLC分析中检测到两种产物。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱分析发现，较大的峰是所需的寡核苷酸，并且发现通过短时铵处理，副产物已完全降解在室温下为氢氧化物。我还报告了含有胸腺嘧啶乙二醇的每个异构体的寡核苷酸在碱基对形成的热力学分析中的应用。对于包含（5R）-或（5S）-胸腺嘧啶二醇的双链体获得的热力学

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4343::aid-chem4343>3.0.co;2-h

文献信息

• Efficient conversion of thymine glycol into the formamide lesion in oligonucleotides
  作者：Tatsuya Toga、Junpei Yamamoto、Shigenori Iwai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.001

  日期：2009.2

  (thymidine glycol) with sodium periodate efficiently produced N-(2-deoxy-β-d-erythro-pentofuranosyl)formamide, a hydroxyl radical-induced decomposition product of pyrimidine bases in DNA, and this method was successfully applied to the conversion of thymine glycol in oligonucleotides into the formamide lesion.

  用高碘酸钠氧化（5 R，6 S）-5,6-二氢-5,6-二羟基胸苷（胸苷二醇）可有效产生羟基自由基N-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）甲酰胺诱导嘧啶碱基在DNA中的分解产物，该方法成功地应用于寡核苷酸中的胸腺嘧啶二醇转化为甲酰胺病变。
• Synthesis of Thymine Glycol Containing Oligonucleotides from a Building Block with the Oxidized Base
  作者：Shigenori Iwai

  DOI：10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3874::aid-anie3874>3.0.co;2-o

  日期：2000.11.3