O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->9)-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosly)-(1->1)-(2R,3S,4E)-2-octade... | 140183-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->9)-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosly)-(1->1)-(2R,3S,4E)-2-octade...
• CAS: 140183-24-0
• 化学式: C₇₀H₁₂₅N₃O₂₉
• 分子量: 1472.77
• InChiKey: AXBJMMUOFICXEP-HPTGAMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  518.96
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-acetyl-(2,4-di-O-acetyl-6-O-... 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->9)-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosly)-(1->1)-(2R,3S,4E)-2-octade...
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2→9）-α-Neu5Ac键的神经节苷脂GD3的位置异构体的合成

  摘要：

  摘要合成了神经节苷脂GD 3的位置异构体，其中N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）在神经节苷脂GM 3结构的Neu5Ac残基的C-9处以α-糖苷键连接。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷与甲基O-的偶联（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→9）-（甲基5 -乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二酮基）酸酯，由相应的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷制得通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，进行1-O-乙酰化，并通过三甲基（甲硫基）硅烷引入甲硫基，用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为糖基化催化剂，得到四糖（5）。化合物5通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84104-z