tert-butyl N-[(R)-[(3R,4R)-4-(dicyanomethyl)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-yl]-phenylmethyl]carbamate | 930113-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: tert-butyl N-[(R)-[(3R,4R)-4-(dicyanomethyl)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-yl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 930113-08-9
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 419.547
• InChiKey: NHBAIRAHPWRRRP-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(R)-[(3R,4R)-4-(dicyanomethyl)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-yl]-phenylmethyl]carbamate 在 盐酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(4R,4aR,10bR)-4-phenyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[3,4-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化和高度立体选择性的直接 Vinylogous Mannich 反应

  摘要：

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja068703p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 1-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}-3-cyclohexylthiourea 、 4 A molecular sieve 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[(R)-[(3R,4R)-4-(dicyanomethyl)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-3-yl]-phenylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机催化和高度立体选择性的直接 Vinylogous Mannich 反应

  摘要：

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja068703p