tert-butyl 3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate | 1569766-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate
• CAS: 1569766-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: ZBJMTDIWQXOHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 tert-butyl bisoxazoline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 3-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酮基酯与黄嘌呤醇的不对称烷基化

  摘要：

  AbstractThe copper(II) triflate‐tert‐butyl‐bisoxazoline [Cu(OTf)2‐t‐Bu‐BOX]‐catalyzed asymmetric alkylation of β‐keto esters using free benzylic alcohols such as xanthydrols, as alkylating agents, is herein described for the first time. This green protocol renders in general the corresponding products with good results in terms of both yields and enantioselectivities using different keto esters, even when quaternary stereocenters were created. The scope, limitations and mechanistic aspects of the process are also discussed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300627