硅烷,三甲基[(三氟甲基)硫代]- | 138128-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,三甲基[(三氟甲基)硫代]-
• 英文名称: Ruppert-Prakash reagent
• 英文别名: TMSSCF3；Silane, trimethyl[(trifluoromethyl)thio]-；trimethyl(trifluoromethylsulfanyl)silane
• CAS: 138128-74-2
• 化学式: C₄H₉F₃SSi
• 分子量: 174.262
• InChiKey: FDSAJJOVRIBBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 硅烷,三甲基[(三氟甲基)硫代]- 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以16.4%的产率得到4-(2-((trifluoromethyl)thio)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的α-溴代酮的三氟甲基硫醇化与元素硫和（三氟甲基）三甲基硅烷

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于在无水N，N-二甲基甲酰胺中使用市售无水氟化钾，元素硫和（三氟甲基）-三甲基硅烷对α-溴酮进行铜（I）介导的三氟甲基硫醇化。该方案可在温和且无配体的条件下以中等至极好的收率轻松访问各种α-三氟甲基硫代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.068
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 cesium trifluoromethanethiolate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 硅烷,三甲基[(三氟甲基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of trifluoromethanethiolates—characterization and properties of tetramethylammonium, cesium and di(benzo-15-crown-5)cesium trifluoromethanethiolates

  摘要：

  [NMe4]SCF3, CsSCF3 and [(B-15-C-5)(2)Cs]SCF3 (B-15-C-5: benzo-15-crown-5) are formed from reactions of the corresponding fluorides, trimethyl(trifluoromethyl)silane, Me3SiCF3, and elemental sulfur in glyme or THF. All compounds are colorless to pale ochre solids decomposing significantly above ambient temperature. Excellent agreement between experimental and theoretical vibrational frequencies, calculated at the B3PW91 level of theory, impressively confirms the salt-like nature of [NMe4]SCF3. The properties of the title compounds as nucleophilic SCF3 transfer reagents were checked with a variety of organic, organometallic and inorganic compounds. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00276-2

文献信息

• Trifluoromethyl Sulfoxides: Reagents for Metal‐Free C−H Trifluoromethylthiolation
  作者：Dong Wang、C. Grace Carlton、Masanori Tayu、Joseph J. W. McDouall、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202005531

  日期：2020.9.7

  class of trifluoromethylthiolating reagent. The sulfoxides engage in metal‐free C−H trifluoromethylthiolation with a range of (hetero)arenes. The method is also applicable to the functionalization of important compound classes, such as ligand derivatives and polyaromatics, and in the late‐stage trifluoromethylthiolation of medicines and agrochemicals. The isolation and characterization of a sulfonium

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。
• Darstellung und Charakterisierung von Trifluormethylchalkogenyl [(CF3E) E  S, SO2, Se] substituierten Nucleosiden
  作者：Alois Haas、Max Lieb、Bernd Steffens

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80181-5

  日期：1992.1

  5-Trifluoromethylchalcogenyl-substituted 2′-desoxy-uridines and -cytidines have been synthesized from 2-desoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-ribofuranosyl chloride and CF3E- substituted (E  S, SO2, Se) silylated pyrimidines by a modified Hilbert-Johnson reaction. By choosing proper reaction conditions β-anomers may be obtained as the main product. The nucleosides are deprotected by basic transesterification

  由2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯和CF 3 E-取代的（E S，SO 2，Se）通过修饰的Hilbert-Johnson反应甲硅烷基化嘧啶。通过选择合适的反应条件，可以获得β-端基异构体作为主要产物。核苷通过用NH 3 / CH 3 OH进行的碱性酯交换作用脱保护。从H 2 O / C 2 H 5重结晶后OH，5-三氟甲基硫属酰基-2′-脱氧核苷以良好的产率形成。描述了在5-三氟甲基硫烷基-2'-脱氧尿苷上的系统研究取代反应。通过巴顿脱氧形成5-三氟甲基硫烷基-2'，3'-二脱氧尿苷。首次描述了核苷糖部分的CF 3 S取代。
• ROR gamma (RORγ) modulators
  申请人：Lead Pharma Holding B. V.

  公开号：US10196350B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present application relates to compounds according to (Formula IA) or (Formula IB): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used as inhibitors of RORγ and are useful for the treatment of RORγ mediated diseases.

  本申请涉及以下化合物（IA式或IB式）或其药学上可接受的盐：这些化合物可用作RORγ的抑制剂，并且对于治疗RORγ介导的疾病非常有用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic difluoromethylation of CN bonds in heterocycles with difluoromethyl silane reagents
  作者：Weizhou Huang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Wei Zhang、Alexander D. Dilman、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.039

  日期：2012.7

  An efficient and straightforward nucleophilic difluoromethylation of C=N bonds in heterocycles under the activation of alkylating agents has been developed. Cyclic iminium salts derived from dihydroisoquinolines, quinolines, and pyridines were successfully difluoromethylated with sulfur-based fluoroalkyl silanes affording a series of new difluoromethylated nitrogen-containing heterocyclic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.