1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 221894-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• CAS: 221894-51-5
• 化学式: C₄₀H₄₄N₆O₅
• 分子量: 688.827
• InChiKey: SWBWHDXRSMZSSL-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 3'-<(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-7-deaza-8-aza-2'-deoxyadenosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(hex-1-ynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e

文献信息

• Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted 7-Deaza- and 8-Aza-7-Deazapurine Nucleosides
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、M. Zulauf

  DOI：10.1080/07328319708006116

  日期：1997.7

  The synthesis of 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides, their incorporation into oligonucleotides, and the stability of corresponding duplexes is described.
• 8-Aza-7-deazapurine DNA: Synthesis and Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted Bases
  作者：F. Seela、G. Becher、M. Zulauf

  DOI：10.1080/07328319908044730

  日期：1999.6