1,5-diacetoxy-4-mercapto-3-methoxy-2-methylxanthone | 118143-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,5-diacetoxy-4-mercapto-3-methoxy-2-methylxanthone
• 英文别名: 1,5-diacetoxy-2-methyl-3-methoxy-4-thioxanthone；(8-acetyloxy-6-methoxy-7-methyl-9-oxo-5-sulfanylxanthen-4-yl) acetate
• CAS: 118143-58-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇S
• 分子量: 388.398
• InChiKey: UJVYDUQDXSNHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C
• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetoxy-4-mercapto-3-methoxy-2-methylxanthone 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-2-Amino-3-(1,5-diacetoxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yldisulfanyl)-propionic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rational design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer via medium-sized cyclic intermediates derived from L-cysteine. Definition of an experimental maximum in effective molarity through the study of "tunable" templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a020
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,5-dihydroxy-3-methoxy-2-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl) sulfide 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,5-diacetoxy-4-mercapto-3-methoxy-2-methylxanthone
  参考文献：
  名称：

  Rational design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer via medium-sized cyclic intermediates derived from L-cysteine. Definition of an experimental maximum in effective molarity through the study of "tunable" templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a020

文献信息

• Models that demonstrate peptide bond formation by prior thiol capture I. Capture by disulfide formation
  作者：D.S. Kemp、See-Lap Leung、Daniel J. Kerkman

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80049-4

  日期：1981.1

  observed to undergo intramolecular O,N-acyl transfer in yields up to 60%, with accompanying disulfide interchange. The significance of these results for a general amide forming strategy of prior cysteine capture are discussed.

  由-半胱氨酸酯和-Cbz--丙氨酰氧基-苯硫醇，2- Cbz--丙氨酰氧基-5-氯苯基亚甲基硫醇，4-乙酰氧基氧杂蒽基亚甲基硫醇和1,5-二乙酰氧基-2-甲基-3-甲氧基-4-硫杂蒽酮形成的不对称二硫键据观察，它们伴随着二硫键交换而经历分子内O，N-酰基转移，产率高达60％。讨论了这些结果对于事先捕获半胱氨酸的一般酰胺形成策略的意义。
• KEMP, D. S.;CAREY, ROBERT I.;DEWAN, JOHN C.;GALAKATOS, NICHOLAS G.;KERKMA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1589-1603
  作者：KEMP, D. S.、CAREY, ROBERT I.、DEWAN, JOHN C.、GALAKATOS, NICHOLAS G.、KERKMA+

  DOI：——

  日期：——