ethyl (2S)-1-diphenylphosphoryl-2-naphthalen-1-yl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate | 1130820-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (2S)-1-diphenylphosphoryl-2-naphthalen-1-yl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1130820-90-4
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₃P
• 分子量: 467.504
• InChiKey: ZHJLSYZTNKWDGI-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 P,P-Diphenyl-N-(1-naphthylmethylene)phosphinic Amide 在 4-t-butyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2S)-1-diphenylphosphoryl-2-naphthalen-1-yl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  N-Ts-和 N-DPP-亚胺与烯丙酸酯和 2-丁酸酯的对映选择性双萘膦促进 [3+2] 环化

  摘要：

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800598