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6-acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone | 5186-24-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone
英文别名
6-Acetyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromon;6-acetyl-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one;6-Acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one
6-acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone化学式
CAS
5186-24-3
化学式
C12H10O5
mdl
——
分子量
234.208
InChiKey
CLORJQDQBLTCHN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    83.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromonesodium hydroxide双氧水 作用下, 反应 3.0h, 以12%的产率得到5,6,7-三羟基-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮
    参考文献:
    名称:
    Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone
    摘要:
    为了评估黄芩素(5,6,7-三羟基黄酮,1)的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献,我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性,而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮(5)则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中,4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明,1 的 B 环虽然对活性有利,但并不是必需的;5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利,而甲氧基取代则不利;5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性,羟基的数量与活性无关。
    DOI:
    10.1271/bbb.68.1858
  • 作为产物:
    描述:
    2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物乙酰乙酸乙酯二苯醚 为溶剂, 反应 3.0h, 以10%的产率得到6-acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone
    参考文献:
    名称:
    Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone
    摘要:
    为了评估黄芩素(5,6,7-三羟基黄酮,1)的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献,我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性,而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮(5)则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中,4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明,1 的 B 环虽然对活性有利,但并不是必需的;5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利,而甲氧基取代则不利;5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性,羟基的数量与活性无关。
    DOI:
    10.1271/bbb.68.1858
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