3,3′-selanediylbis(2-chloropropanenitrile) | 89715-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3′-selanediylbis(2-chloropropanenitrile)
• 英文别名: Bis-(2-chlor-2-cyan-ethyl)-selenid；3,3'-Selanediylbis(2-chloropropanenitrile)；2-chloro-3-(2-chloro-2-cyanoethyl)selanylpropanenitrile
• CAS: 89715-77-5
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂Se
• 分子量: 255.993
• InChiKey: JFLXHKYUWXZHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-selanediylbis(2-chloropropanenitrile) 在 氯 作用下， 生成 Bis-(2-chlor-2-cyan-ethyl)-selen-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  Addition of Selenium and Sulfur Tetrachlorides to Alkenes and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a513
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 selenium tetrachloride 作用下， 生成 3,3′-selanediylbis(2-chloropropanenitrile)
  参考文献：
  名称：

  Addition of Selenium and Sulfur Tetrachlorides to Alkenes and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a513

文献信息

• Reaction of selenium dichloride with acrylic acid and its derivatives. Regioselective synthesis of new functionalized selenides
  作者：V. A. Potapov、A. G. Khabibulina、A. I. Albanov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428013030044

  日期：2013.3

  Selenium dichloride reacted with acrylic acid, ethyl acrylate, and acrylonitrile at −20°C in a regionselective fashion to give the corresponding anti-Markovnikov adducts. This reaction was used as a basis to develop an efficient procedure for the synthesis of new functionalized selenides in nearly quantitative yields. Raising the temperature to −10°C or ambient led to loss of regioselectivity and formation

  二氯化硒在-20°C下与丙烯酸，丙烯酸乙酯和丙烯腈以区域选择性方式反应，生成相应的反马尔可夫尼科夫加合物。该反应被用作开发以近乎定量的产率合成新的官能化硒化物的有效方法的基础。将温度升高至-10°C或环境温度会导致区域选择性的丧失，并在双键的α和β位置形成加成产物的混合物。