6-carboxyrhodamine B | 75863-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-carboxyrhodamine B
• 英文别名: 3',6'-Bis(diethylamino)-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 75863-92-2
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 486.568
• InChiKey: HFTSQMZWTSYCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxyrhodamine B 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[2-[[3',6'-bis(diethylamino)-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carbonyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  体外 H2S 水溶液的比率 QD-FRET 传感

  摘要：

  我们报告了一个基于福斯特共振能量从发射半导体量子点（QD）供体到二硫醇转移的改变，对内源性产生的气体发射体H 2 S（二硫化物或硫化氢阴离子）进行比率荧光传感的平台。-连接的有机染料受体。两个发色团之间的二硫键在暴露于二硫化物时被裂解，当染料从 QD 扩散开时导致 FRET 终止。这导致增强的量子点发射和染料猝灭。所得比率响应可与二硫化物浓度定量相关，并发现检测限低至 1.36 ± 0.03 μM。通过测量显微注射到活 HeLa 细胞中的基于 QD 的 FRET 传感器在细胞外暴露于二硫化物时的响应，证明了其在生物应用中的潜力。这里使用的方法建立在高度多功能的平台之上，该平台具有许多优点，例如低检测限、增强的光化学稳定性以及生物环境中的传感能力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b01310
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 、 偏苯三酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 以39%的产率得到6-carboxyrhodamine B
  参考文献：
  名称：

  体外 H2S 水溶液的比率 QD-FRET 传感

  摘要：

  我们报告了一个基于福斯特共振能量从发射半导体量子点（QD）供体到二硫醇转移的改变，对内源性产生的气体发射体H 2 S（二硫化物或硫化氢阴离子）进行比率荧光传感的平台。-连接的有机染料受体。两个发色团之间的二硫键在暴露于二硫化物时被裂解，当染料从 QD 扩散开时导致 FRET 终止。这导致增强的量子点发射和染料猝灭。所得比率响应可与二硫化物浓度定量相关，并发现检测限低至 1.36 ± 0.03 μM。通过测量显微注射到活 HeLa 细胞中的基于 QD 的 FRET 传感器在细胞外暴露于二硫化物时的响应，证明了其在生物应用中的潜力。这里使用的方法建立在高度多功能的平台之上，该平台具有许多优点，例如低检测限、增强的光化学稳定性以及生物环境中的传感能力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b01310

文献信息

• Separating the isomers—Efficient synthesis of the N-hydroxysuccinimide esters of 5 and 6-carboxyfluorescein diacetate and 5 and 6-carboxyrhodamine B
  作者：Aurélie Brunet、Tashfeen Aslam、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.090

  日期：2014.7

  Diacetate protection of 5 and 6-carboxyfluorescein followed by synthesis of the N-hydroxysuccinimide esters allowed ready separation of the two isomers on a multi-gram scale. The 5 and 6-carboxyrhodamine B N-hydroxysuccinimide esters were also readily synthesised and separated.

  5 和 6-羧基荧光素的二乙酸酯保护，然后合成N-羟基琥珀酰亚胺酯，可以在多克规模上轻松分离两种异构体。5-和6-羧基罗丹明B N-羟基琥珀酰亚胺酯也很容易合成和分离。
• Ratiometric Sensing Compound and Device Made from the Compound
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US20170269046A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure is directed to a sensing agent. The sensing agent comprises a quantum dot; and a dye moiety coupled to the quantum dot. The sensing agent is capable of sensing at least one analyte chosen from hydrogen sulfide (H 2 S) and bisulfide. Sensors made from the sensing agents are also disclosed.

  本公开涉及一种传感剂。该传感剂包括量子点和与量子点耦合的染料基团。该传感剂能够感知至少一种选择自硫化氢（H2S）和双硫化物的分析物。本公开还揭示了由该传感剂制成的传感器。
• Ratiometric quantum dot-rhodamine B sensing compound and device made from the compound
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US10768154B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present disclosure is directed to a sensing agent. The sensing agent comprises a quantum dot; and a dye moiety coupled to the quantum dot. The sensing agent is capable of sensing at least one analyte chosen from hydrogen sulfide (H2S) and bisulfide. Sensors made from the sensing agents are also disclosed.

  本公开涉及一种传感剂。传感剂包括量子点；以及与量子点耦合的染料分子。传感剂能够传感至少一种选自硫化氢（H2S）和硫化氢的分析物。还公开了由传感剂制成的传感器。