3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide | 1235294-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-2,1-benzoxazin-1-ium
• CAS: 1235294-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JFBUALWPXGPABB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide 、 丙烯酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基二烯串联 6π-电环化和环加成产生多环亚硝基缩醛

  摘要：

  加热后，硝基二烯通过 6pi 电环化重排形成硝基中间体，后者可以通过串联 [3 + 2] 偶极环加成被捕获，形成高度官能化的亚硝基缩醛。一锅两步多米诺骨牌工艺效率高，具有良好的面部选择性和外选择性。具有富电子、中性和缺乏碳-碳双键的偶极体是与原位生成的硝基进行 [3 + 2] 环加成反应的可行底物。此外，高度官能化的亚硝基缩醛产物可以选择性地氢解以形成高度官能化的螺环羟基酰胺或羟基γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja1038819
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 1-ethylthio-2-nitrocyclohexene 在 叔丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到3,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[c][1,2]oxazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基二烯串联 6π-电环化和环加成产生多环亚硝基缩醛

  摘要：

  加热后，硝基二烯通过 6pi 电环化重排形成硝基中间体，后者可以通过串联 [3 + 2] 偶极环加成被捕获，形成高度官能化的亚硝基缩醛。一锅两步多米诺骨牌工艺效率高，具有良好的面部选择性和外选择性。具有富电子、中性和缺乏碳-碳双键的偶极体是与原位生成的硝基进行 [3 + 2] 环加成反应的可行底物。此外，高度官能化的亚硝基缩醛产物可以选择性地氢解以形成高度官能化的螺环羟基酰胺或羟基γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja1038819