(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol | 944154-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 944154-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YNPDWRWPEIGYGP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (5S,6S,E)-ethyl 6-hydroxy-5-methylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的C1-C12片段的合成

  摘要：

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.069
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enoyl) oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• An Aldol Approach to the Synthesis of the EF Fragment of Spongistatin 1
  作者：Michael T. Crimmins、Jason D. Katz、Laura C. McAtee、Elie A. Tabet、Steven J. Kirincich

  DOI：10.1021/ol015652m

  日期：2001.3.1

  A synthesis of the C29-C51 fragment of spongistatin 1, containing the E and F rings, has been completed. The approach relies on four diastereoselective aldol additions and an asymmetric glycolate alkylation to establish eight of the eleven stereogenic centers. The intact chlorodiene side chain was appended by a Lewis acid catalyzed addition of an allylstannane to an epoxy enol ether.

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。