tert-butyl (3R)-3-[(R)-(3-chloro-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate | 1177419-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[(R)-(3-chloro-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1177419-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₃ClFNO₃
• 分子量: 343.826
• InChiKey: AZFORPDHMRYHEI-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[(R)-(3-chloro-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₂₁H₃₁ClFNO₄
  参考文献：
  名称：

  Design and optimization of renin inhibitors: Orally bioavailable alkyl amines

  摘要：

  Structure-based drug design led to the identification of a novel class of potent, low MW alkylamine renin inhibitors. Oral administration of lead compound 21l, with MW of 508 and IC(50) of 0.47 nM, caused a sustained reduction in mean arterial blood pressure in a double transgenic rat model of hypertension. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.140
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(3-chloro-2-fluorobenzoyl)piperidine-1-carboxylate 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[(R)-(3-chloro-2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of orally bioavailable alkyl amine renin inhibitors

  摘要：

  Structure-guided drug design led to new alkylamine renin inhibitors with improved in vitro and in vivo potency. Lead compound 21a, has an IC50 of 0.83 nM for the inhibition of human renin in plasma (PRA). Oral administration of 21a at 10 mg/kg resulted in >20 h reduction of blood pressure in a double transgenic rat model of hypertension. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.066