3,3-diethoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydroizoquinoline)propioamide | 1415345-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,3-diethoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydroizoquinoline)propioamide
• CAS: 1415345-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: VLYDVFHXANMPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-diethoxymethyl-1,4,5,9b-tetrahydroazeto[2,1-a]isoquinolin-2-one 、 (3Z)-3-(3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)-1,1-diethoxypropan-2-one 、 3,3-diethoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydroizoquinoline)propioamide 、 1-diethoxymethyl-1,4,5,9b-tetrahydroazeto[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及六元环硝酮的不对称Kinugasa反应

  摘要：

  当一种或两种组分为手性时，末端乙炔与六元环硝酮之间的Kinugasa反应以低至中等收率和高非对映选择性进行，主要提供一种主要的β-内酰胺产物。反应的第一步是由硝酮的构型控制的，而在第二步中，咔唑骨架的C-7中心的质子化取决于：a）第一步中形成的桥头碳原子的构型， b）在碱存在下的差向异构化过程，和c）在炔属配偶体中的立体异构中心的构型。在衍生自二氢异喹啉的硝酮的情况下，反应以更复杂的方式进行，不仅提供β-内酰胺，还提供了衍生自regio-1,3-环加成的产物，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.031