(R)-2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)propane-2-sulfinamide | 1372133-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(1-naphthyl) tert-butanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-naphthalen-1-ylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1372133-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: QXKJKFSTLBPSBX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl (2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到(R)-2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo3003584

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-aryl sulfinamides: copper(I)-catalyzed coupling of sulfinamides with aryl iodides via kinetic resolution
  作者：Yangyuan Liu、Zesheng Wang、Bin Guo、Qian Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.049

  日期：2016.6

  An asymmetric synthesis of N-aryl sulfinamides was achieved through copper-catalyzed coupling reactions of aryl iodides with sulfinamides. Such a kinetic resolution process provided the desired coupling products in moderate to good yields and with moderate enantioselectivities.

  通过芳基碘化物与亚磺酰胺的铜催化偶联反应实现了N-芳基亚磺酰胺的不对称合成。这种动力学拆分方法以中等至良好的产率和中等的对映选择性提供了所需的偶联产物。
• Palladium-Catalyzed C–N Cross Coupling of Sulfinamides and Aryl Halides
  作者：Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Chuan Dai、Xiaoping Zhang、Binbin Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/jo3003584

  日期：2012.5.4

  The palladium-catalyzed C–N cross coupling of sulfinamides and aryl halides is reported. In the presence of Pd2(dba)3, tBuXPhos, NaOH, and a small amount of water, the C–N cross coupling of chiral tert-butanesulfinamide and aryl halides was accomplished to give N-aryl tert-butanesulfinamide without racemization, and the coupling of racemic p-toluenesulfinamide smoothly afforded N-aryl p-toluenesulfinamides

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。