(E)-N-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methoxyaniline | 1170699-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-N-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methoxyaniline
• CAS: 1170699-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OQLONPXOJCHERT-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methoxyaniline 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-(benzofuran-2-yl)-7-methoxyquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱氢N-掺入：轻度条件下喹喔啉N-氧化物的直接方法

  摘要：

  一种有效的合成喹喔啉N-氧化物的方法是通过C（sp 2）H和C（sp 3）H键功能化使简单的亚胺脱氢N-并入。整体转化涉及三个CH键的裂解。该反应易于处理并在温和条件下进行。简单易得的亚硝酸叔丁酯（TBN）被用作NO源。

  DOI：

  10.1002/anie.201406479
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到(E)-N-(1-(benzofuran-2-yl)ethylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  单组分钴（-I）配合物催化烯烃加氢芳构化

  摘要：

  已经开发出单组分Co（-I）催化剂[（PPh 3）3 Co（N 2）] Li（THF）3，用于与（N-芳基）芳基亚胺底物进行烯烃加氢芳基化。在温和的反应条件下检查了40多个实施例，以良好至优异的产率提供了所需的烷基-芳烃产物。催化以区域选择性的方式进行，以提供仅具有苯乙烯衍生的底物的支化产物或脂族烯烃的线性产物。在反应条件下可以吸收电子的官能团（例如，-F，-CF 3和-CO 2 Me）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00258

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Cobalt-catalyzed Branched-selective Addition of Aromatic Ketimines to Styrenes under Room-temperature Conditions
  作者：Jinghua Dong、Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1246/cl.130508

  日期：2013.10.5

  An improved cobalt-based catalytic system has been developed for the branched-selective addition of aromatic ketimines to styrenes. With an appropriate combination of triarylphosphine and the Grignard reagent, the reaction takes place smoothly at room temperature to afford 1,1-diarylethane derivatives with high regioselectivity.

  一种改进的钴基催化体系已经被开发，用于芳香胺的分支选择性添加到苯乙烯中。通过合适的三芳基膦和格里尼亚试剂的组合，反应在室温下顺利进行，生成具有高区域选择性的1,1-二芳基乙烷衍生物。
• Direct Transformation of Methyl Imines to α-Iminonitriles under Mild and Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Feng Chen、Xiaoqiang Huang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201301933

  日期：2013.8.19

  A novel transformation of methyl imines into α‐iminonitriles under mild and transition‐metal‐free conditions is described. Three CH bonds are cleaved in a radical pathway at room temperature under air. Simple bromide salts are employed to assist this radical process (see scheme; FG=functional group, PIDA = iodobenzene diacetate, TMS = trimethylsilyl).

  描述了在温和无过渡金属条件下甲基亚胺向α-亚胺的新型转化。在室温下，在空气中，三个CH键在自由基途径中被裂解。使用简单的溴盐来辅助该自由基过程（参见方案； FG =官能团，PIDA =碘代苯二乙酸酯，TMS =三甲基甲硅烷基）。