(1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol | 147731-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol
• CAS: 147731-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AIOYUUOFTLXHOP-WKPIXPDZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3-((1S,2S,3R)-3-<3-(methylsulfonyloxy)propyloxy>-2-(<3-(methylsulfonyloxy)propyloxy>methyl)-1-(naphth-2-yl)butyloxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  制备用于星爆树枝状大分子合成的手性结构单元

  摘要：

  由（R，R）-2-（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（A）还原为各种醛，还原为三醇，三醇实际上是取代的手性“三（羟甲基）甲烷”（见B和3-8）。用官能化的卤化物（烯丙基，4-（甲硅烷氧基）丁-2-烯-1-基，4-取代的苄基）将这些三醇的三个OH基醚化，并用五-4-烯丙基和3,5-二硝基苄基氯进行酯化，然后进行功能组操作，导致潜在的中心部分14–30用于构建手性树状大分子：制备的结构单元在核心单元之间包含所需的``间隔基''，以及三个乙烯基，三个芳基溴化物基团，三个醇或酚OH基团，三个甲磺酸酯基团，三个酯基团或在其分支的末端有六个芳基氨基。所有新化合物均以制备规模获得，并进行了全面表征（包括元素分析）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760702
• 作为产物：
  描述：

  (1'RS,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-<1'-hydroxy-1'-(naphth-2"-yl)methyl>-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-1-(naphth-2'-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  制备手性“三（羟甲基）甲烷”衍生物的简单方法

  摘要：

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760130