6-(3-amino-7-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one | 1345842-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 6-(3-amino-7-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 1345842-17-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O
• 分子量: 333.393
• InChiKey: LVQZJYFLUSHBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘-4-甲基吡啶 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(3-amino-7-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one p38α inhibitors III: Bioisosteric amide replacement

  摘要：

  Crystallographic structural information was used in the design and synthesis of a number of bioisosteric derivatives to replace the amide moiety in a lead series of p38 alpha inhibitors which showed general hydrolytic instability in human liver preparations. Triazole derivative 13 was found to have moderate bioavailability in the rat and demonstrated potent in-vivo activity in an acute model of inflammation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.006

文献信息

• Indolin-2-one p38α inhibitors III: Bioisosteric amide replacement
  作者：Paul Eastwood、Jacob González、Elena Gómez、Francisco Caturla、Nuria Aguilar、Marta Mir、Josep Aiguadé、Victor Matassa、Cristina Balagué、Adelina Orellana、María Domínguez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.006

  日期：2011.11

  Crystallographic structural information was used in the design and synthesis of a number of bioisosteric derivatives to replace the amide moiety in a lead series of p38 alpha inhibitors which showed general hydrolytic instability in human liver preparations. Triazole derivative 13 was found to have moderate bioavailability in the rat and demonstrated potent in-vivo activity in an acute model of inflammation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.