2,4,6-tri-tert-butyl-8-methoxydibenzo[b,d]furan | 19566-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butyl-8-methoxydibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-methoxy-4,5,7-tri-tert-butyldibenzofuran；4,6,8-tri-tert-butyl-2-methoxy-dibenzofuran；2,4,6-Tritert-butyl-8-methoxydibenzofuran
• CAS: 19566-63-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: WUUDXBLLHARFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  444.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butyl-8-methoxydibenzo[b,d]furan 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-bromo-2-methoxy-4,6,8-tri-tert-butyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Selective preparation. 37. Bromination of 2,2'-dihydroxy-3,3',5,5'-tetra-tert-butylbiphenyl and preparation of hydroxydibenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a007
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-二叔丁基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,4,6-tri-tert-butyl-8-methoxydibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  芳香环意外断裂时苯酚的氧化控制催化转化

  摘要：

  苯酚的氧化转化由于其在生物过程和有机合成中的重要性而引起了化学家的极大关注。与酚的相对发达的氧合和偶联反应相反，酚的高效和选择性氧化环裂解的代表性不足。这项工作描述了一种新颖的CuCl催化的苯酚串联均质偶联/骨架重排，它可以通过使用空气或Ag 2 CO 3作为氧化剂来实现苯酚环的裂解。有趣的是，只需将氧化剂更改为K 2 S 2 O 8导致苯酚的氧化偶联/环化生成二苯并呋喃。这些结果为酚的氧化剂控制的催化转化开创了重要的先例。

  DOI：

  10.1002/chem.201501826

文献信息

• Synthesis and Oxidizing Ability of <i>p</i>-Chloranil Dimer
  作者：Naoto Hayashi、Hiroyuki Nakagawa、Yuko Sugiyama、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/cl.121244

  日期：2013.4.5

  A p-chloranil dimer (pCh2) has been synthesized. The first reduction potential of pCh2 shifted to a more positive value than that observed for the p-chloranil monomer (pCh1) and was more negative than that for 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ). As expected, pCh2 oxidized 9,10-dihydroanthracene and α-tetralol to give anthracene and α-tetralone, respectively, more efficiently than pCh1 did. The advantages of pCh2 were observed in oxidations of 2,4-di-tert-butylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. Although further oxidation took place in DDQ oxidations and no reaction occurred in pCh1 oxidations, initial oxidation products were solely obtained in pCh2 oxidation because of its moderate oxidizing ability.

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。
• Tashiro, Masashi; Yoshiya, Haruo; Fukata, Gouki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1955 - 1958
  作者：Tashiro, Masashi、Yoshiya, Haruo、Fukata, Gouki

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YOSHIYA, HARUO;FUKATA, GOUKI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4425-4429
  作者：TASHIRO, MASASHI、YOSHIYA, HARUO、FUKATA, GOUKI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, SEIICHI;HINOSHITA, HIROTAKA;TAKAGI, MAKOTO;UENO, KEIHEI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 5, 743-751
  作者：ISHIKAWA, SEIICHI、HINOSHITA, HIROTAKA、TAKAGI, MAKOTO、UENO, KEIHEI

  DOI：——

  日期：——