(Z)-crotyltriisopropylsilane | 151947-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-crotyltriisopropylsilane
• 英文别名: [(Z)-but-2-enyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 151947-69-2
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: UUJBCYZATPHJOP-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 (Z)-crotyltriisopropylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到(3R,4R)-3-Methyl-4-[(triisopropylsilanyl)-methyl]-cyclobut-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of allylsilanes, part 13. Lewis acid-promoted stereospecific [2+2] cycloaddition of crotylsilanes and methyl propynoate

  摘要：

  The titanium tetrachloride-promoted reaction of the (Z)- and (E)-crotylsilanes 6 and 9 with methyl propynoate (1) provides by stereospecific [2+2] cycloaddition the cis- and trans-3,4-disubstituted cyclobutenes 7 and 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01678-5
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-crotyltriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of allylsilanes, part 13. Lewis acid-promoted stereospecific [2+2] cycloaddition of crotylsilanes and methyl propynoate

  摘要：

  The titanium tetrachloride-promoted reaction of the (Z)- and (E)-crotylsilanes 6 and 9 with methyl propynoate (1) provides by stereospecific [2+2] cycloaddition the cis- and trans-3,4-disubstituted cyclobutenes 7 and 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01678-5

文献信息

• Stereochemical course of the allylsilane based cyclopentane annulation
  作者：Rick L. Danheiser、Toshiaki Takahashi、Béla Bertók、Brian R. Dixon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79243-4

  日期：1993.6

  Allylsilanes function as three-carbon components in a highly stereoselective [3+2] annulation strategy for the synthesis of tri- and tetrasubstituted five-membered carbocycles.

  烯丙基硅烷在合成三元和四元五元碳环的高度立体选择性[3 + 2]环空策略中充当三碳组分。