N2-isobutyryl-O6-diphenylcarbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)guanosine | 913645-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-isobutyryl-O6-diphenylcarbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)guanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-O⁶-diphenylcarbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)guanosine
• CAS: 913645-94-0
• 化学式: C₅₃H₅₆N₆O₉S₂
• 分子量: 985.194
• InChiKey: OMBFVDZLZGCYAI-WBGRFHBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-O6-diphenylcarbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)guanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N²-isobutyryl-O⁶-diphenylcarbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)guanosine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-DTM 保护合成 RNA

  摘要：

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。

  DOI：

  10.1021/ja0636587
• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine 在 吡啶 、 磺酰氯 、 3 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N2-isobutyryl-O6-diphenylcarbamoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-DTM 保护合成 RNA

  摘要：

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。

  DOI：

  10.1021/ja0636587