2,4-di-tert-butyl-6-piperidinophenol | 78657-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-piperidinophenol
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-piperidin-1-ylphenol
• CAS: 78657-14-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: FHMDTLUHRKJASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-piperidinophenol 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-哌啶基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Selective Preparations; 34¹. A Convenient Preparation of 2-Piperidinophenols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29504
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)phenol 在 Raney Ni (W₂) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,4-di-tert-butyl-6-piperidinophenol
  参考文献：
  名称：

  Cyclodienones. 7. Preparation and reduction of 1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)pyridinium halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a026

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Redox-Triggered α-C–H Functionalization of Pyrrolidines: Synthesis of Unsymmetrically 2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Yong-Feng Cheng、Hao-Jie Rong、Cheng-Bo Yi、Jun-Jun Yao、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02298

  日期：2015.10.2

  and diastereoselective functionalization of the secondary over the tertiary α-C–H bond of 2-substituted pyrrolidines is first realized. Subsequent intermolecular addition of a nucleophile to the generated N,O-acetal and cleavage of the aromatic substituent leads to 2,5-disubstituted pyrrolidines.

  通过使用邻苯醌作为内部氧化剂，首先实现了2-取代吡咯烷的叔α-C–H键上的仲位的区域和非对映选择性官能化。随后将亲核剂分子间加成到所产生的N，O-乙缩醛上并裂解芳族取代基，得到2,5-二取代的吡咯烷。
• Interaction of 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with secondary amines—a pathway to new sterically hindered N,N-disubstituted o-aminophenols
  作者：Vladimir Cherkasov、Nikolay Druzhkov、Tatiana Kocherova、Georgii Fukin、Andrey Shavyrin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.030

  日期：2011.1

  secondary amines has been studied. The synthetic procedure was developed in order to synthesize a series of new N,N-disubstituted o-aminophenols. The interaction of 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with dimethylamine leads to 2-(N,N-dimethylamino)-4,6-di-tert-butyl-phenol, which is oxidized in the reaction medium by the parent 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone forming spirocompound 4,5′,6,7′-tetra-te

  的3,5-二-相互作用叔丁基- ö苯醌与仲胺进行了研究。为了合成一系列新的N，N-二取代的邻氨基酚，开发了合成方法。的相互作用3,5-二-叔丁基- ö苯醌与二甲胺导致2-（Ñ，Ñ二甲基氨基）-4,6-二-叔丁基苯酚，其在反应介质中通过氧化父3,5-二-叔丁基- ö醌形成spirocompound 4,5'，6,7'-四-叔丁基-3'-甲基-3' ħ-螺[1,3-苯并二恶唑-2,2'-[1,3]苯并恶唑]。
• REDUCTION OF 1-(3,5-DI-<i>TERT</i>-BUTYL-2-HYDROXYPHENYL)PYRIDINIUM HALIDES WITH RANEY Ni–Al ALLOY IN AN ALKALINE SOLUTION AFFORDING 2,4-DI-<i>TERT</i>-BUTYLBENZOXAZOLO[3,2-<i>a</i>]-5a,6,7,8,9,10-HEXAHYDROPYRIDINES
  作者：Gouki Fukata、Takashi Itoh、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1981.1345

  日期：1981.10.5

  Treatment of 1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)pyridinium halides (1a–1c) with Raney Ni–Al alloy in an alkaline solution afforded the corresponding 2,4-di-tert-butylbenzoxazolo[3,2-a]-5a,6,7,8,9,10-hexahydropyridines (4a–4c). In the case of 1b, 2,4-di-tert-butylbenzoxazolo [3,2-a]-5a,6,7,10-tetrahydro-8-methylpyridine (5) was also obtained as a by-product.

  在碱性溶液中用 Raney Ni-Al 合金处理 1-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)吡啶鎓 (1a-1c) 得到相应的 2,4-二叔丁基苯并恶唑[3] ,2-a]-5a,6,7,8,9,10-六氢吡啶 (4a–4c)。在1b的情况下，2,4-二叔丁基苯并恶唑并[3,2-a]-5a,6,7,10-四氢-8-甲基吡啶(5)也作为副产物得到。
• Fukata, Gouki; Itoh, Takashi; Mataka, Shuntaro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 327 - 332
  作者：Fukata, Gouki、Itoh, Takashi、Mataka, Shuntaro、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——