O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 141647-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 141647-70-3
• 化学式: C₅₉H₁₁₀N₂O₂₀
• 分子量: 1167.52
• InChiKey: JBDHBBRSTXHQKA-GDMCMRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  356.34
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(5-acetamido-1,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-octadecanamido-4-octadec. 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成在N-乙酰神经氨酸单元中含有羟甲基代替羧基的神经节苷脂GM3类似物。

  摘要：

  为了研究神经节苷脂的结构与功能之间的关系，我们合成了一种神经节苷脂 GM3 类似物，其中 Neu5Ac 单元中的羧基被羟甲基取代。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.445