6-N-benzoyl-2'-O-(1-(2-chloroethoxy)ethyl)-5'-O-dimethoxytrityladenosine | 138078-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2'-O-(1-(2-chloroethoxy)ethyl)-5'-O-dimethoxytrityladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[1-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 138078-31-6
• 化学式: C₄₂H₄₂ClN₅O₈
• 分子量: 780.277
• InChiKey: PSWALXCQRWJSKW-NIRJKRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 6-N-benzoyl-2'-O-(1-(2-chloroethoxy)ethyl)-5'-O-dimethoxytrityladenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Succinic acid mono-{(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[1-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-N-benzoyl-2'-O-(1-(2-chloroethoxy)ethyl)-5'-O-dimethoxytrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9

文献信息

• 1-(2-Chloroethoxy)ethyl group for the protection of 2′-hydroxyl group in the synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Shun-ichi Yamakage、Osamu Sakatsume、Eiichi Furuyama、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93894-8

  日期：1989.1

  The 1-(2-chloroethoxy)ethyl (Cee) group is completely stable under the acidic condition required to remove the 5′-protecting groups in oligonucleotide synthesis, but can be cleaved under the similar conditions to that of the tetrahydropyranyl (Thp) in the region of pH 2–3.

  1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团在除去寡核苷酸合成中的5'-保护基团所需的酸性条件下是完全稳定的，但可以在与四氢吡喃基（Thp）类似的条件下裂解。 pH值为2-3的区域。
• Synthesis and Properties of ApA Analogues with Shortened Phosphonate Internucleotide Linkage
  作者：Šárka Králíková、Miloš Buděšínský、Ivan Barvík、Milena Masojídková、Zdeněk Točík、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/15257770.2011.581259

  日期：2011.7

  complete series of the 2 ′–5 ′ and 3 ′–5 ′ regioisomeric types of r(ApA) and 2 ′-d(ApA) analogues with the α-hydroxy-phosphonate C3 ′-O-P-CH(OH)-C4 ″ internucleotide linkage, isopolar but non-isosteric with the phosphodiester one, were synthesized and their hybridization properties with polyU studied. Due to the chirality on the 5 ′-carbon atom of the modified internucleotide linkage bearing phosphorus

  具有α-羟基膦酸酯C3'-OP-CH（OH）-C4的r（ApA）和2'-d（ApA）类似物的2'-5'和3'-5'区域异构体的完整系列合成了与磷酸二酯同等但非等排的核苷酸间键，并研究了它们与polyU的杂交特性。由于具有磷和羟基部分的修饰的核苷酸间键的5'-碳原子上的手性，每个区域异构类型的ApA二聚体被拆分成差向异构对。为了检查α-羟基膦酸酯部分的5'-羟基在杂交过程中的作用，将合适的r（ApA）类似物与3'（2'）-OP-CH 2结合使用合成了缺乏5'-羟基的-C4''键。对修饰的糖-磷酸骨架的构象的核磁共振（NMR）光谱研究以及杂交测量表明，取决于5'-碳原子构型，与polyU的复合物的稳定性存在显着差异。讨论了α-羟基膦酸酯键在修饰的寡核糖核苷酸中的潜在用途。
• YAMAKAGE, SHUN-ICHI;SAKATSUME, OSAMU;FURUYAMA, EIICHI;TAKAKU, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6361-6364
  作者：YAMAKAGE, SHUN-ICHI、SAKATSUME, OSAMU、FURUYAMA, EIICHI、TAKAKU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——