3-Pentanone O-(trimethylsilyl)oxime | 7449-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Pentanone O-(trimethylsilyl)oxime
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl-oxyimino)-pentan；N-trimethylsilyloxypentan-3-imine
• CAS: 7449-68-5
• 化学式: C₈H₁₉NOSi
• 分子量: 173.33
• InChiKey: ZMIKYTPIYDFTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentanone O-(trimethylsilyl)oxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯化锑(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N-乙基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and the Catalytic Beckmann Rearrangement Promoted by a Gallium(III) or an Antimony(V) Cationic Species

  摘要：

  利用由适当银、镓(III)或锑(V)盐原位生成的活性阳离子物种二氯镓(III)高氯酸盐和四氯锑(V)六氟锑(V)酸锑(V)，成功进行了催化傅-克酰基化和催化贝克曼重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28422
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-pentanone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Pentanone O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and the Catalytic Beckmann Rearrangement Promoted by a Gallium(III) or an Antimony(V) Cationic Species

  摘要：

  利用由适当银、镓(III)或锑(V)盐原位生成的活性阳离子物种二氯镓(III)高氯酸盐和四氯锑(V)六氟锑(V)酸锑(V)，成功进行了催化傅-克酰基化和催化贝克曼重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28422

文献信息

• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。
• The Catalytic Beckmann Rearrangement of Ketoxime Trimethylsilyl Ethers Using an Antimony(V) Salt
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1246/cl.1991.1653

  日期：1991.9

  In the presence of a catalytic amount of an antimony(V) salt generated from antimony(V) chloride and silver antimonate, the Beckmann rearrangement of several ketoxime trimethylsilyl ethers proceeds smoothly to give the corresponding amides or lactams in good yields.

  在催化量的由氯化锑 (V) 和锑酸银生成的锑 (V) 盐存在下，几种酮肟三甲基甲硅烷基醚的贝克曼重排顺利进行，以良好的收率得到相应的酰胺或内酰胺。
• Frainnet,E.; Duboudin,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1693 - 1696
  作者：Frainnet,E.、Duboudin,F.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMAN, ROBERT V.;BUNTAIN, GREGORY A., SYNTHESIS,(1987) N 9, 831-833
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、BUNTAIN, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——