(E)-1-(phenyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol | 96720-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(phenyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-dimethylphenylsilyl-2-buten-1-ol；(E)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-en-1-ol
• CAS: 96720-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: RRVSBCDETVNWDZ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 lithium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S)-1-(Dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute stereochemical assignment of C1-oxygenated allylsilanes and C3-oxygenated vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80446-2
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(E)-1-(phenyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• Mechanistic Studies of the Allylic Rearrangements of α-Silyloxy Allylic Silanes to Silyloxy Vinylic Silanes
  作者：Angie I. Kim、Kyle L. Kimmel、Antonio Romero、Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo070634p

  日期：2007.8.1

  Mechanistic evidence suggests that the Lewis acid-promoted allylic rearrangement of α-silyloxy allylic silanes proceeds along an ionic reaction pathway involving a contact ion pair. The driving force for this transformation is alleviation of steric congestion at the allylic position of the α-silyloxy allylic silane and stabilization of πcc by hyperconjugation.

  机理证据表明，路易斯酸促进的α-甲硅烷氧基烯丙基硅烷的烯丙基重排沿着涉及接触离子对的离子反应路径进行。用于该转化的驱动力是在α甲硅烷氧基烯丙基硅烷和π的稳定化的烯丙基位置空间拥塞缓解立方厘米通过超共轭。
• Vinylsilane-mediated polyene cyclization. Synthesis of the octahydronaphthalenol portion of dihydrocompactin.
  作者：Steven D. Burke、Jeffrey O. Saunders、Jeffrey A. Oplinger、Charles W. Murtiashaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98414-4

  日期：1985.1

  A synthesis of the octahydronaphthalenol portion 12 of the HMG-CoA reductase inhibitor dihydrocompactin (1) is described wherein a vinylsilane-terminated polyene cyclization and variants of the Claisen rearrangement provide key elements of regio- and stereocontrol.

  描述了HMG-CoA还原酶抑制剂二氢compactin（1）的八氢萘部分12的合成，其中乙烯基硅烷封端的多烯环化和克莱森重排的变体提供了区域和立体控制的关键要素。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Antonio Romero、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol060596g

  日期：2006.5.1

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.
• Panek, James S.; Cirillo, Pier F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4873 - 4878
  作者：Panek, James S.、Cirillo, Pier F.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——