4-methyl-3-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal) | 129034-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal)
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione 2-ethylene acetal；2-Methyl-1-phenyl-5,8-dioxaspiro[3.4]oct-1-en-3-one
• CAS: 129034-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZUXDOQYHKIXSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal) 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-methyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Stannylcyclobutenediones as nucleophilic cyclobutenedione equivalents. Synthesis of substituted cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals and the beneficial effect of catalytic copper iodide on the Stille reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a012
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-(tri-n-butylstannyl)-4-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal) 在 copper(l) iodide 、 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到4-methyl-3-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  3-Stannylcyclobutenediones as nucleophilic cyclobutenedione equivalents. Synthesis of substituted cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals and the beneficial effect of catalytic copper iodide on the Stille reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a012

文献信息

• A synthesis of highly substituted aromatics through regiocontrolled construction of cyclobutenones bearing unsaturated substituents at the 4-position
  作者：Damian J. Krysan、Angela Gurski、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja00030a043

  日期：1992.2

  2,3-Substituted 4-chloro-2-cyclobutenones, prepared by regiospecific transformations of substituted cyclobutenediones, undergo palladium-catalyzed cross-coupling with vinyl- and arylstannanes and vinylzirconium reagents to form 4-R unsat -2-cyclobutenones. On thermolysis (100 o C), these substrates transform into substituted phenols in high yield. A pentasubstituted aromatic and a variety of tri- and

  2,3-取代的 4-氯-2-环丁烯酮，由取代的环丁烯二酮的区域特异性转化制备，经过钯催化与乙烯基和芳基锡烷以及乙烯基锆试剂交叉偶联，形成 4-R unsat -2-环丁烯酮。在热解 (100 o C) 时，这些底物以高产率转化为取代的苯酚。使用这种化学方法以区域特异性方式制备了五取代的芳香族化合物和各种三取代和四取代的芳香族化合物
• LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5359-5364
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FENGL, RICHARD W.

  DOI：——

  日期：——