(1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-hydroxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)-methanol | 21321-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-hydroxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)-methanol
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 21321-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YSCNHWANXPJQQL-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-hydroxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)-methanol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲烷磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 ethyl (1'S,5'S,6'S)-3-(6-methyl-2-methylenebicyclo<3.1.1>hept-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (E)-endo-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves

  摘要：

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25489
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-1,4-dimethyl-2-oxa-7-p-toluenesulfonyloxybicyclo<3.2.2>nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1'R,2'R,5'S,6'S)-(2,6-dimethyl-2-hydroxybicyclo<3.1.1>hept-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (E)-endo-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves

  摘要：

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25489

文献信息

• Syntheses of the (-)-.alpha.-and (+)-.beta.-cis-bergamotenes
  作者：Thomas W. Gibson、William F. Erman

  DOI：10.1021/ja01045a032

  日期：1969.8
• Synthesis of 9-substituted pinanes
  作者：Alfred G. Hortmann、Richard E. Youngstrom

  DOI：10.1021/jo01263a040

  日期：1969.11