(+/-)-trans-6.7-Methylendioxy-2-methyl-4-hydroxymethyl-3-phenyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin | 28815-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-trans-6.7-Methylendioxy-2-methyl-4-hydroxymethyl-3-phenyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: (6-methyl-7t-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8r-yl)-methanol
• CAS: 28815-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OOZNQXKFNOQDRP-MAUKXSAKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline-8-carboxylic acid,5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-7-phenyl-, methyl ester, cis- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-trans-6.7-Methylendioxy-2-methyl-4-hydroxymethyl-3-phenyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen mit Isochinolin‐Gerüst aus β‐Aminosäuren, 1 Synthese, Konfiguration und Konformation von (±)‐6.7‐Dialkoxy‐2‐methyl‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐(und hydroxymethyl)‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolinen

  摘要：

  AbstractMethylester der (±)‐3‐Amino‐2.3‐diaryl‐propionsäuren (1) liefern beim Erhitzen mit Formalin und Ameisensäure 6.7‐Dialkoxy‐2‐methyl‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinoline (2). Die Umsetzung verläuft stereospezifisch und mit hohen Ausbeuten nur, wenn man von den erythro‐Aminoestern ausgeht. Die trans‐4‐Methoxycarbonyl‐tetrahydroiso‐chinoline lassen sich mit Lithiumalanat zu Hydroxymethyl‐tetrahydroisochinolinen (3) reduzieren. — Nach den NMR‐Spektren liegen die trans‐2‐Methyl‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐tetrahydroisochinoline in Benzol oder Deuterochloroform vornehmlich in der Halbsessel‐Konformation mit äquatorial‐pseudoäquatorialen Substituenten an C‐3 und C‐4 vor. In den cis ‐Isomeren ist die Methoxycarbonylgruppe pseudoaxial. Bei den trans‐4‐Hydroxymethyl‐tetrahydroisochinolinen sind die gleichen Substituenten infolge der inneren OH…N‐Brücke axial‐pseudoaxial gelagert.

  DOI：

  10.1002/cber.19701030506