cis-1,4-bis-(O-trityl)but-2-ene | 125274-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: cis-1,4-bis-(O-trityl)but-2-ene
• 英文别名: cis 1,4-ditrityloxybut-2-ene；[diphenyl-[(Z)-4-trityloxybut-2-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 125274-08-0
• 化学式: C₄₂H₃₆O₂
• 分子量: 572.747
• InChiKey: LVKPWDYUMMMXSE-VXPUYCOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-bis-(O-trityl)but-2-ene 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到顺式-1,2-二羟甲基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-ditrityloxybutane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以5%的产率得到cis-1,4-bis-(O-trityl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂活化碳-卤素键：由1,2-二卤化物合成烯烃

  摘要：

  在室温下，在催化量的二苯基膦基乙烷二氯化镍（NidppeCl 2）和氢化三丁基锡（TBTH）的存在下，从1,2二溴化物开始可轻松在几秒钟内制备不饱和烃。研究了起始二卤化物性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10203-4

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• E/Z product distribution in the metathesis of allyl alcohol derivatives with a first generation ruthenium-based catalyst
  作者：Jonathan R. Moulins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.090

  日期：2011.8

  Based on experiments with four simple derivatives of allyl alcohol, it has been shown that the product of cross-metathesis as mediated by a 'first generation' ruthenium catalyst increases in its proportion of the E-isomer as the reaction progresses. This increase is due to equilibration, which is also mediated by the ruthenium catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.