{(2S,3S)-3-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]oxiran-2-yl}methanol | 1388220-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]oxiran-2-yl}methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1388220-74-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: YKTCWOAVMLAWTM-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]oxiran-2-yl}methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-[(3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-yl] 3-[4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl]-2-[(R)-N,6-dimethyloct-7-enamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌抗生素PF1163A

  摘要：

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-8-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)oct-2-enol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(2S,3S)-3-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]oxiran-2-yl}methanol 、 {(2R,3R)-3-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌抗生素PF1163A

  摘要：

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.013

文献信息

• Total synthesis of the antifungal antibiotic PF1163A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.013

  日期：2012.5

  The total synthesis of a novel antifungal antibiotic PF1163A is reported utilising Keck asymmetric allylation, Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide-ring opening, esterification and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。