3,3'-(phenylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) | 36381-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: phenyldi-(2-hydroxy-1-naphthyl)methane；3-[(3-Hydroxynaphthalen-2-yl)-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 36381-66-5
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: INCTXIGFPBEYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoyloxy)isovaleraldehyde 、 3,3'-(phenylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(R)-3-((3-hydroxynaphthalen-2-yl)(phenyl)methyl)naphthalen-2-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的酰基化不对称反应获得对映体纯的三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  我们在本文中介绍了通过N-杂环卡宾催化的双酚酰基脱对称反应，空前，有效和对映选择性地合成三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃的方法。该方法利用容易获得的底物，试剂和简单的步骤以优异的对映体纯度提供有价值的产品。DFT计算表明，选择性受导致酯产物的四面体中间体的C-C键裂解步骤控制。建立了结合分子内氢键和空间效应的过渡态模型来解释对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605445