5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine | 415707-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
• CAS: 415707-15-2
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₉Si
• 分子量: 732.946
• InChiKey: VXGQBOFJLQTTSZ-DOVDTPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenyl) heptane-1,7-dioate 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 17.0h， 以70%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine 2'-(4-nitrophenyl heptanedioate)
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  ((ethylthio)methoxy)triisopropylsilane 在 磺酰氯 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

文献信息

• 3′-Deoxyribopyranose (4′→2′)-Oligonucleotide Duplexes (=p-DNA Duplexes) as Substitutes of RNA Hairpin Structures
  作者：Damian Ackermann、Xiaolin Wu、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1463::aid-hlca1463>3.0.co;2-q

  日期：2002.5

  The RNA 2'-phosphoramidites required for the formation of the RNA-2'->4'-p-DNA phosphodiester linkage were synthesized from the corresponding, 3'-O-tom-protected ribonucleosides (tom = [(triisopropylsilyl)oxy]methyl). Analogs of the FMN binding aptamer and the hammerhead ribozyme were prepd. Each of these analogs consisted of two p-DNA/RNA hybrid single strands with complementary p-DNA sequences, designed

  通过自动合成，我们进行了准备。由共价连接的 RNA 和 p-DNA 序列组成的杂合寡核苷酸（p-DNA = 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸）。研究了由完全互补的单链形成的相应杂合双链体的配对特性。通过 4'-p-DNA-2'->5'-RNA-3' 和 5'-RNA 连接它们，实现了 p-DNA/RNA 界面上不间断的 pp 堆叠和两个系统之间的协作配对-2'->4'-p-DNA-2' 磷酸二酯键，resp。形成 RNA-2'->4'-p-DNA 磷酸二酯键所需的 RNA 2'-亚磷酰胺由相应的 3'-O-tom 保护的核糖核苷（tom = [（三异丙基甲硅烷基）氧基]）合成甲基）。制备了 FMN 结合适体和锤头状核酶的类似物。这些类似物中的每一个都由两条具有互补 p-DNA 序列的 p-DNA/RNA 杂合单链组成，旨在替代亲本化合物中的茎/环和茎基序。通过比较结合和切割研究，发现两个互补的
• Fast and Reliable Automated Synthesis of RNA and Partially 2′-O- Protected Precursors (`Caged RNA') Based on Two Novel, Orthogonal 2′-O-Protecting Groups, Preliminary Communication
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Xiaolin Wu、Damian Ackermann、Thomas Honegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-y

  日期：1999.10.6

  Two sets of RNA phosphoramidites. carrying the (fluoride-labile) 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group and the (photolabile) [(R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl (=(R)-npeom) group, were prepared (see 1-4 and 5-8, resp.). The two protecting groups were completely orthogonal to each other. Three ribozyme-substrate constructs, protected each by a (R)-npeom group, were synthesized; on photolysis, efficient cleavage of this remaining protecting group occurred (Scheme 3). It could be demonstrated that the presence of one (R)-npeom group within a RNA strand has only a minor influence on the pairing properties of corresponding duplexes.
• WO2021108291A5
  申请人：——

  公开号：WO2021108291A5

  公开（公告）日：2023-10-03