(2S,4R)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate | 1353676-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1353676-11-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: JODNLPBMYWQSDK-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 [N-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-[[(1R,4AS,10AR)-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,4S)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate 、 (2S,4R)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction catalyzed by rosin-derived tertiary amine–thiourea: synthesis of modified chromanes with anticancer potency

  摘要：

  我们在本文中首次介绍了通过松香衍生叔胺巯基脲催化的高对映选择性弗里德尔卡夫斯烷基化反应合成各种改性铬烷并进行初步生物评估的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc14379d

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Naphthol with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Hyun A Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3539

  日期：2013.12.20

  E-mail: [e-mail] Received August 16, 2013, Accepted September 3, 2013Key Words : Asymmetric catalysis, β,γ-Unsaturated α-keto esters, Friedel-Crafts reaction, Organocatalysis,ChromanesThe chromane and benzopyrane structures are present as acharacteristic structural motif in a large number of naturalproducts that possess a broad array of biological activitiessuch as antimicrobial, antiviral

  E-mail: [e-mail] 2013年8月16日收稿, 2013年9月3日接受关键词: 不对称催化, β,γ-不饱和α-酮酯, 傅克反应, 有机催化, 色原, 色烷和苯并吡喃结构是作为特征性结构基序存在于大量天然产物中，这些天然产物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤和中枢神经系统活性。
• 키랄 크로만 유도체의 제조방법
  申请人：Soonchunhyang University Industry Academy Cooperation Foundation 순천향대학교 산학협력단(220040359422) BRN ▼312-82-10071

  公开号：KR101498803B1

  公开（公告）日：2015-03-11

  키랄 크로만 유도체의 제조방법이 개시되어 있다. 본 발명은, 광학 이성질체의 구조를 갖는 키랄 유기촉매 존재 하에서, 1-하이드록시나프탈렌과 (E)-알킬 2-옥소-4-아릴부텐오에이트 유도체[(E)-alkyl2-oxo-4-arylbut-3-enoate derivatives]를 반응시키는 것을 특징으로 한다.

  这是一篇科技论文的摘要，内容如下： 介绍了制备手性克罗姆诺诺引导体的方法。本发明的特点在于，在具有光学异构体结构的手性有机催化剂存在下，将1-羟基萘酚和(E)-烷基2-氧代-4-芳基丁烯酸酯[(E)-alkyl2-oxo-4-arylbut-3-enoate derivatives]反应。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction catalyzed by rosin-derived tertiary amine–thiourea: synthesis of modified chromanes with anticancer potency
  作者：Xianxing Jiang、Lipeng Wu、Yanhong Xing、Long Wang、Shoulei Wang、Zongyao Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c1cc14379d

  日期：——

  We present herein for the first time the synthesis and preliminary biological evaluation of various modified chromanesvia a rosin-derived tertiary amine–thiourea-catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction.

  我们在本文中首次介绍了通过松香衍生叔胺巯基脲催化的高对映选择性弗里德尔卡夫斯烷基化反应合成各种改性铬烷并进行初步生物评估的方法。