Methyl 2-amino-1-cyclopentylbenzimidazole-5-carboxylate | 1332338-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Methyl 2-amino-1-cyclopentylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1332338-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: ZGZUHMBLDVWUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-1-cyclopentylbenzimidazole-5-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 4-chloro-7-cyclopentyl-7H-benzimidazo[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine-10-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(cyclopentylamino)-3-nitrobenzoate 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Methyl 2-amino-1-cyclopentylbenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408

文献信息

• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• Molecular Iodine-Promoted [3 + 2] Oxidative Cyclization for the Synthesis of Heteroarene-Fused [1,2,4] Thiadiazoles/Selenadiazoles
  作者：Jin-Yu Chen、Manikandan Selvaraju、Yen-Tzu Lin、Sandip Dhole、Chih-Yu Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00421

  日期：2020.4.17

  the iodine-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of 2-aminoheteroarenes and isothiocyanates/isoselenocyanates. This oxidative [3 + 2] annulation strategy is highly regiospecific to proceed a selective C–N bond formation at the endo-nitrogen of 2-aminoheteroarenes followed by an intramolecular oxidative N–S/N–Se bond formation. It is the first example of an I2-mediated oxidative nitrogen–selenium (N–Se)

  通过碘介导的2-氨基杂芳烃和异硫氰酸酯/异硒氰酸酯的[3 + 2]氧化环化反应，合成了两类新的杂芳烃稠合的[1,2,4]噻二唑和[1,2,4]硒二唑。这种氧化性[3 + 2]环空策略具有高度的区域特异性，可以在2-氨基杂芳烃的内氮上进行选择性的C–N键形成，随后形成分子内的氧化性N–S / N–Se键。这是I 2介导的氮-硒（N-Se）氧化键形成的第一个例子。
• Base-Catalyzed Povarov Reaction: An Unusual [1,3] Sigmatropic Rearrangement to Dihydropyrimidobenzimidazoles
  作者：Chih-Hau Chen、Gorakh S. Yellol、Po-Tsung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/ol201985p

  日期：2011.10.7

  A novel base-catalyzed Povarov reaction of arylamines, aldehydes, and electron-deficient dienophiles has been developed. An unprecedented in situ [1,3] sigmatropic rearrangement leading to 4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles has also been discovered. An insight of the plausible mechanism is discussed and supported by X-ray crystal study. This cascade reaction is achieved in a one-pot multicomponent

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。
• Three Component Divergent Reactions: Base-Controlled Amphiphilic Synthesis of Benzimidazole-Linked Thiazetidines and Fused Thiadiazines
  作者：Manikandan Selvaraju、Sandip Dhole、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01586

  日期：2016.10.7

  A divergent reaction of 2-aminobenzimidazole with isothiocyanates and dihalomethanes has been developed for the selective synthesis of benzoimidazothiazetidine and benzoimidazothiadiazine. A single-pot reaction of 2-aminobenzimidazole in the presence of sodium hydride delivers benzoimidazothiazetidine, whereas triethylamine promotes the formation of benzoimidazothiadiazine via a sequential stepwise, fashion. The reaction sequence involves the initial formation of thiourea followed by regioselective nucleophilic addition and intramolecular ring-closing with dihalo electrophiles. The observed regioselectivity,of this reaction is governed by the nature of bases and the reaction sequence.