5,6-dimethoxy-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-naphthalen-2-ol | 58195-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-naphthalen-2-ol
• CAS: 58195-63-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: LQTMRPSINPHFDL-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-5,6-dimethoxy-naphthalen-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-1-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓盐一步一步转化为萘衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91278-4

文献信息

• A one-step conversion of isoquinolinium salts into naphthalene derivatives
  作者：M. Shamma、J.L. Moniot、L.A. Smeltz、W.A. Shores、L. Töke

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88021-6

  日期：1977.1

  Berberine chloride (1) upon treatment with NaOAc-Ac2O yields naphthalene derivatives 4 and 5 In like fashion, 8 gives naphthalene 10; isoquinoline methiodide leads to β-naphthyl acetate; and 12 provides 14. The reaction has been extended to the 3-carbonyl pyridinium series where 3-acetylpyridine methiodide and 3-pyridinecarboxaldehyde methiodide furnish lactones 16 and 17, respectively. All these transformations

  经NaOAc-Ac 2 O处理后的氯化小（碱（1）生成萘衍生物4和5，类似地，8则生成萘10；异硫氰酸异喹啉可生成β-萘乙酸盐；而12提供14。该反应已扩展至3-羰基吡啶鎓系列，其中3-乙酰基吡啶甲硫醇和3-吡啶甲醛甲硫醇分别提供内酯16和17。所有这些转化都是通过乙酸酐阴离子对铵碳原子的初始亲核攻击而进行的。