(4R,9R)-22,25,28-trioxa-3,10-diazahexacyclo[27.8.0.04,9.012,21.013,18.032,37]heptatriaconta-1(29),12(21),13,15,17,19,30,32,34,36-decaene | 1350370-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,9R)-22,25,28-trioxa-3,10-diazahexacyclo[27.8.0.04,9.012,21.013,18.032,37]heptatriaconta-1(29),12(21),13,15,17,19,30,32,34,36-decaene
• CAS: 1350370-74-9
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₃
• 分子量: 496.649
• InChiKey: BIYIVIQPNQBUME-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9R)-22,25,28-trioxa-3,10-diazahexacyclo[27.8.0.04,9.012,21.013,18.032,37]heptatriaconta-1(29),12(21),13,15,17,19,30,32,34,36-decaene 、 D-扁桃酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  氮杂冠大环化合物作为扁桃酸衍生物的手性溶剂

  摘要：

  以对映体纯的形式制备了一系列含有反式-1，2-二氨基环己烷（DACH）亚基以及芳烃和低聚乙二醇的间隔基的新的手性大环化合物。的大环化合物的四个已通过X射线晶体学，从而揭示分子内N-H···Ñ氢键和关于所述构象变化的一致的模式ñ -benzylic键。通过CDCl 3中的1 H NMR光谱发现，大多数大环化合物可区分扁桃酸（MA）的对映异构体。在所测试的一系列大环化合物中，对映二歧化是由（i）元促进的-关于芳烃间隔基的键合几何形状，（ii）存在萘而不是亚苯基衍生的芳烃间隔基，和（iii）增加低聚乙二醇桥的长度。1个用光学纯的MA样品进行1 H NMR滴定，并将数据拟合至同时的1：1和2：1结合模型，得出一些大环化合物与MA对映异构体之间2：1结合常数的估计值。在几种情况下，MA：大环配合物的NOESY光谱分别显示与大环的胺和羧酸基团相邻的质子与MA对映体之间的分子内相关差异，从而证明了非对映

  DOI：

  10.1021/jo2018203
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.875 g的产率得到(4R,9R)-22,25,28-trioxa-3,10-diazahexacyclo[27.8.0.04,9.012,21.013,18.032,37]heptatriaconta-1(29),12(21),13,15,17,19,30,32,34,36-decaene
  参考文献：
  名称：

  氮杂冠大环化合物作为扁桃酸衍生物的手性溶剂

  摘要：

  以对映体纯的形式制备了一系列含有反式-1，2-二氨基环己烷（DACH）亚基以及芳烃和低聚乙二醇的间隔基的新的手性大环化合物。的大环化合物的四个已通过X射线晶体学，从而揭示分子内N-H···Ñ氢键和关于所述构象变化的一致的模式ñ -benzylic键。通过CDCl 3中的1 H NMR光谱发现，大多数大环化合物可区分扁桃酸（MA）的对映异构体。在所测试的一系列大环化合物中，对映二歧化是由（i）元促进的-关于芳烃间隔基的键合几何形状，（ii）存在萘而不是亚苯基衍生的芳烃间隔基，和（iii）增加低聚乙二醇桥的长度。1个用光学纯的MA样品进行1 H NMR滴定，并将数据拟合至同时的1：1和2：1结合模型，得出一些大环化合物与MA对映异构体之间2：1结合常数的估计值。在几种情况下，MA：大环配合物的NOESY光谱分别显示与大环的胺和羧酸基团相邻的质子与MA对映体之间的分子内相关差异，从而证明了非对映

  DOI：

  10.1021/jo2018203

文献信息

• Aza-Crown Macrocycles as Chiral Solvating Agents for Mandelic Acid Derivatives
  作者：Thomas P. Quinn、Philip D. Atwood、Joseph M. Tanski、Tyler F. Moore、J. Frantz Folmer-Andersen

  DOI：10.1021/jo2018203

  日期：2011.12.16

  Four of the macrocycles have been characterized by X-ray crystallography, which reveals a consistent mode of intramolecular N–H···N hydrogen bonding and conformational variations about the N-benzylic bonds. Most of the macrocycles were found to differentiate the enantiomers of mandelic acid (MA) by 1H NMR spectroscopy in CDCl3; within the series of macrocycles tested, enantiodiscrimination was promoted

  以对映体纯的形式制备了一系列含有反式-1，2-二氨基环己烷（DACH）亚基以及芳烃和低聚乙二醇的间隔基的新的手性大环化合物。的大环化合物的四个已通过X射线晶体学，从而揭示分子内N-H···Ñ氢键和关于所述构象变化的一致的模式ñ -benzylic键。通过CDCl 3中的1 H NMR光谱发现，大多数大环化合物可区分扁桃酸（MA）的对映异构体。在所测试的一系列大环化合物中，对映二歧化是由（i）元促进的-关于芳烃间隔基的键合几何形状，（ii）存在萘而不是亚苯基衍生的芳烃间隔基，和（iii）增加低聚乙二醇桥的长度。1个用光学纯的MA样品进行1 H NMR滴定，并将数据拟合至同时的1：1和2：1结合模型，得出一些大环化合物与MA对映异构体之间2：1结合常数的估计值。在几种情况下，MA：大环配合物的NOESY光谱分别显示与大环的胺和羧酸基团相邻的质子与MA对映体之间的分子内相关差异，从而证明了非对映