(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-methylbenzoate | 1372805-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 1372805-06-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: FYICRLGJAPKNEX-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 对甲基苯甲酰氯 在 C₅₀H₄₄N₄O₆Zn₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用对映纯锌（II）二聚体对中二醇进行不对称化：合成和手性性质

  摘要：

  对映纯双核锌（II）配合物Zn 2 L 1 -Zn 2 L 4的单罐金属模板合成是通过将（1R，2R）-二苯基乙二胺或（1S，2S）-二苯基乙二胺用2-羟基-5-甲基1,3,3-苯二甲醛或4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚和乙酸锌。配合物的手性使用圆二色光谱法研究。这些ΔΔ和ΛΛ配合物被用作对映异构化催化剂，用于中二醇的不对称化，以得到96％收率和88％ee的单苯甲酰化产物。

  DOI：

  10.1002/aoc.4827

文献信息

• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。
• Binuclear Double-Stranded Helicates and Their Catalytic Applications in Desymmetrization of Mesodiols
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Eringathodi Suresh、Shovan K. Sen、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03643

  日期：2019.4.1

  the ligand to the metal center on the complexes. The enantiopure dinuclear complexes [M2LRRX2] and [M2LSSX2] generate enantiopure ΛΛ and ΔΔ isomers, respectively, but the racemic complexes produce only homochiral ΛΛ and ΔΔ assemblies. The detailed studies based on UFLC (Ultra Fast Liquid Chromatography), CD, and single crystal X-ray structure together show the absence of heterochiral ΛΔ mesocate. All

  配位体L 1 4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚和L 2 4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚通过席夫碱缩合合成的，与外消旋- （[R ） - （+）或（小号）-（-）-1,1'-联萘-2,2'-二胺（BNDA）。结果，通过一种简单的方法就获得了外消旋的L 1 rac，L 2 rac和对映体L 1 RR，L 1 SS，L 2 RR和L 2 SS配体罐金属模板法。[M 2 LX2 ]（此处，M = Cu 2 +，Zn 2+； X =乙酸根离子，氯离子； L = L 1 RR，L 1 SS，L 1 rac，L 2 RR，L 2 SS，L 2 rac）公式是共同获得的。其中，[Zn 2 L 1 rac（OAc）2 ]和[Zn 2 L 1 SS Cl 2的单晶X射线结构得到复合物。对这些配合物进行的详细晶体结构和手性研究表明了其自组装过程中的自选行为，并说明了从配体到配合物上金属中心的手性转移。对映纯双核配合物[M